2-Chlorpropen

Strukturformel
Strukturformel von 2-Chlorpropen
Allgemeines
Name	2-Chlorpropen
Andere Namen	2-Chlorprop-1-en 2-Chlor-1-propen Isopropenylchlorid
Summenformel	C3H5Cl
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu 2-Chlorpropen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 209-187-5 ECHA-InfoCard 100.008.353 PubChem 11203 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	76,53 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,93 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−135 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	23 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	915 mbar (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" /> löslich in Ethanol und Aceton<ref name="William M. Haynes">William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 95th Edition. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2, S. 3–118 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>
Brechungsindex	1,395 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt 2-Chloropropene, 98% bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahr H- und P-Sätze H: 224​‐​319​‐​335 P: 210​‐​305+351+338​‐​403+233<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Chlorpropen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlororganischen Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

2-Chlorpropen kann durch Reaktion von Propin mit Chlorwasserstoff gewonnen werden.<ref name="Satyajit Sarker, Lutfun Nahar">Satyajit Sarker, Lutfun Nahar: Chemistry for Pharmacy Students: General, Organic and Natural Product Chemistry. John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-1-118-68753-6 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Sie kann ebenfalls durch Behandeln mit 1,2-Dichlorpropan alkoholischem Kaliumhydroxid und Fraktionieren des gleichzeitig gebildeten 1-Chlorpropen dargestellt werden.<ref name="HSDB">Eintrag zu 2-Chloro-1-propene in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref>

Eigenschaften

2-Chlorpropen ist eine sehr leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> In Gegenwart von Palladiumkatalysatoren isomeriert es zu Allylchlorid.<ref name="Paul Rylander">Paul Rylander: Catalytic in Organic Syntheses 1976. Elsevier, 2012, S. 193 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Verwendung

2-Chlorpropen wurde bei der Messung der Photoionisationsquerschnitte von Allyl- und 2-Propenylradikalen verwendet.<ref name="DOI10.1016/j.cplett.2003.11.075">Jason C. Robinson, Niels E. Sveum, Daniel M. Neumark: Determination of absolute photoionization cross sections for isomers of C3H5: allyl and 2-propenyl radicals. In: Chemical Physics Letters. 383, 2004, S. 601–605, doi:10.1016/j.cplett.2003.11.075.</ref>

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Chlorpropen können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt < −20 °C) bilden.<ref name="GESTIS" />

Literatur

• Beilstein Syst. Nr. 10: H, S. 198.

Einzelnachweise

<references />