2-Decanol

Strukturformel
Strukturformel von 2-Decanol
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	2-Decanol
Andere Namen	Methyloctylcarbinol Decan-2-ol 2-Decylalkohol
Summenformel	C10H22O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN [(S)-Form] EG-Nummer 214-296-6 ECHA-InfoCard 100.012.997 PubChem 14254 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	158,28 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="Sigma" />
Dichte	0,827 g·cm−3 (25 °C)<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	−6 bis −4 °C<ref name="Sigma" />
Siedepunkt	211 °C<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	löslich in Ethanol und Benzol<ref name="William M. Haynes">William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 70 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> mischbar mit Aceton<ref name="William M. Haynes" /> praktisch unlöslich in Wasser<ref name="Richard Daley" />
Brechungsindex	1,434 (20 °C)<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt 2-Decanol, 98% bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Decanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole, genauer der chiralen Alkohole.

Vorkommen

Datei:Die Weinraute lat. Ruta graveolens 02.jpg

Weinrauten enthalten natürlicherweise 2-Decanol

2-Decanol kommt natürlich in der Weinraute<ref name="Dr. Dukes 46864"/> und den Mandibeldrüsen von Termiten<ref name="E. David Morgan, N. Bhushan Mandava">E. David Morgan, N. Bhushan Mandava: Handbook of Natural Pesticides Pheromono. CRC Press, 1988, ISBN 978-0-8493-3658-4, S. 137 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> vor.

Gewinnung und Darstellung

2-Decanol kann durch radikal katalysierte Addition von 1-Octen mit einem Aldehyd gewonnen werden.<ref name="Richard O.C. Norman, James M. Coxon">Richard O.C. Norman, James M. Coxon: Principles of Organic Synthesis, 3rd Edition. CRC Press, 1993, ISBN 978-0-7487-6162-3, S. 538 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Es kann auch durch Hydrierung von 1-Octyloxiran mit Raney-Nickel gewonnen werden.<ref name="Michael B. Smith">Michael B. Smith: Organic Synthesis. Academic Press, 2011, ISBN 978-0-12-415884-9, S. 443 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Das (R)-Isomer kann durch enzymatische Reduktion des Ketons gewonnen werden.<ref name="Xuebing Xu, Zheng Guo, Ling-Zhi Cheong">Xuebing Xu, Zheng Guo, Ling-Zhi Cheong: Ionic Liquids in Lipid Processing and Analysis Opportunities and Challenges. Elsevier, 2016, ISBN 978-1-63067-048-1, S. 32 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

2-Decanol ist eine farblose Flüssigkeit,<ref name="Sigma" /> die praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="Richard Daley">Richard Daley: Organic Chemistry, Part 1 of 3. Lulu.com, 2005, ISBN 978-1-304-67486-9, S. 178 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Verwendung

2-Decanol kann als Substrat für biochemische Untersuchungen verwendet werden.<ref name="Sigma" />

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes 46864">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>