2-sec-Butylphenol

Strukturformel
Strukturformel von 2-sec-Butylphenol
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	2-sec-Butylphenol
Andere Namen	2-(1-Methylpropyl)phenol (IUPAC) o-(sec-Butyl)phenol o-(1-Methylpropyl)phenol
Summenformel	C10H14O
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit phenolartigem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu 2-sec-Butylphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (Racemat) Vorlage:CASRN (S)-2-sec-Butylphenol Vorlage:CASRN (R)-2-sec-Butylphenol EG-Nummer 201-933-8 ECHA-InfoCard 100.001.758 PubChem 6984 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	150,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,982 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	12 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	226–228 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,08 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (1,46 g·l−1 bei 20,1 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​330​‐​314 P: 260​‐​280​‐​301+330+331​‐​310​‐​305+351+338​‐​304+340<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	5560 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" /> 320 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-sec-Butylphenol ist eine aromatische Verbindung aus der Gruppe der Alkylphenole.

Isomere

2-sec-Butylphenol hat ein Stereozentrum und ist folglich eine chirale Verbindung, von der es zwei Isomere gibt, (R)-2-sec-Butylphenol und (S)-2-sec-Butylphenol.

Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur nicht ausdrücklich anders angegeben, ist mit „2-sec-Butylphenol“ das Racemat, also das 1:1-Gemisch von (R)-2-sec-Butylphenol und (S)-2-sec-Butylphenol, gemeint.

Isomere von 2-sec-Butylphenol
Name	(S)-2-sec-Butylphenol	(R)-2-sec-Butylphenol
Andere Namen	(+)-2-sec-Butylphenol	(−)-2-sec-Butylphenol
Strukturformel	Datei:(S)-o-sec-Butylphenol Structural Formula V2.svg	Datei:(R)-o-sec-Butylphenol Structural Formula V2.svg
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
	Vorlage:CASRN (Racemat)
EG-Nummer	–	–
	201-933-8 (Racemat)
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
	Vorlage:ECHA (Racemat)
PubChem	5325936	7000004
	6984 (Racemat)
Wikidata	Q28600794	Q27115978
	Q20156241 (Racemat)

Gewinnung und Darstellung

2-sec-Butylphenol wird technisch durch eine Friedel-Crafts-Alkylierung von Phenol mit 1-Buten (oder auch 2-Buten) bei Temperaturen von 250–300 °C und Drücken von 35–80 bar an sauren gamma-Aluminiumoxid-Kontakten als Katalysator hergestellt.<ref name="Ullmann">Helmut Fiege, Heinz‐Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans‐Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus: Phenol Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 15. Juni 2000, S. 17, doi:10.1002/14356007.a19_313.</ref>

Alkylierung von Phenol mit 1-Buten zu 2-sec-Butylphenol in Gegenwart von γ-Al2O3

Alkylierung von Phenol mit 1-Buten zu 2-sec-Butylphenol in Gegenwart von γ-Al₂O₃

In einem diskontinuierlichen Prozess wird der Katalysator fein suspendiert. Man arbeitet in der Flüssigphase in Rührkesselreaktoren und setzt Phenol in etwa vierfachem Überschuss ein. Die Selektivität für 2-sec-Butylphenol erreicht dabei 95 %. Als Nebenprodukte werden noch geringe Mengen an 4-sec-Butylphenol sowie sec-Butylphenylether gebildet.<ref name="Ullmann" />

Eigenschaften

2-sec-Butylphenol ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit phenolartigem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

2-sec-Butylphenol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Insektiziden, Akariziden, Herbiziden und anderen chemischen Verbindungen verwendet.<ref name="Ullmann" />

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-sec-Butylphenol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 112 °C, Zündtemperatur 270 °C) bilden.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references />