3-Brompropin

Strukturformel
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Allgemeines
Name	3-Brompropin
Andere Namen	Propargylbromid
Summenformel	C3H3Br
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu 3-Brompropin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-447-1 ECHA-InfoCard 100.003.135 PubChem 7842 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	118,96 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,57 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−61 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	89 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	72 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 310 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" /> 535 hPa (65 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" /> löslich in Ethanol, Diethylether, Benzol, Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform<ref name="G.W.A. Milne">G.W.A. Milne: CRC Handbook of Pesticides. CRC Press, 1994, ISBN 0-8493-2447-5, S. 24 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​304​‐​314​‐​335​‐​336​‐​361d​‐​373 P: 210​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	53 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3-Brompropin ist eine chemische Verbindung des Broms aus der Gruppe der ungesättigten Halogenkohlenwasserstoffe mit einer C≡C-Dreifachbindung.

Gewinnung und Darstellung

Die Verbindung kann durch Reaktion von Propargylalkohol mit Phosphortribromid gewonnen werden.<ref name="Lambert Brandsma">Lambert Brandsma: Best Synthetic Methods: Acetylenes, Allenes and Cumulenes. Elsevier, 2003, ISBN 0-08-054220-4, S. 369 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

3-Brompropin ist eine leicht flüchtige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei an Luft Kohlenmonoxid, Kohlendioxid und Bromwasserstoff entstehen können.<ref name="GESTIS" />

Mit Aldehyden kann es mit einer Barbier-Reaktion zu Alkinalkoholen reagieren:<ref>Artur Jõgi, Uno Mäeorg: Zn Mediated Regioselective Barbier Reaction of Propargylic Bromides in THF/aq. NH₄Cl Solution. In: Molecules. Band 6, Nr. 12, 30. November 2001, S. 964–968, doi:10.3390/61200964 (mdpi.org [PDF; 61 kB]). </ref>

Barbier reaction

Verwendung

3-Brompropin wurde in den 1960er-Jahren zur Verbesserung der Wirkung von Chlorpikrin und Methylbromid verwendet. Die Mischung aus 60 % Methylbromid, 30 % Chlorpikrin und 9 % 3-Brompropin war bis 1968 unter dem Namen Trizone im Handel. Ab 2000 wurde der Einsatz als Begasungsmittel und Ersatz für Methylbromid in den USA wieder untersucht.<ref name="United Nations Environment Programme">United Nations Environment Programme: 2002 Report of the Methyl Bromide Technical Options Committee 2002 Assessment. UNEP/Earthprint, 2003, ISBN 92-807-2287-5, S. 47 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Außerdem ist es ein Zwischenprodukt für die Herstellung von anderen chemischen Verbindungen wie zum Beispiel Allenylmagnesiumbromid.<ref name="Lambert Brandsma">Lambert Brandsma: Best Synthetic Methods: Acetylenes, Allenes and Cumulenes. Elsevier, 2003, ISBN 0-08-054220-4, S. 369 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref><ref name="L. Brandsma">L. Brandsma: Preparative Acetylenic Chemistry. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4832-9003-4, S. 247 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 3-Brompropin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 18 °C, Zündtemperatur 324 °C) bilden.<ref name="GESTIS" /> Die Verbindung ist instabil und erfordert einen Stabilisator für den sicheren Umgang.<ref name="United Nations Environment Programme" /> Es kommt meist gelöst in Toluol oder Xylol in den Handel.<ref name="Sigma">Datenblatt Propargyl bromide solution, 80 wt. % in toluene, contains 0.3% magnesium oxide as stabilizer bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>

Einzelnachweise

<references />