3-Hydroxypropionsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Hydroxypropionsäure
Andere Namen	3-Hydroxypropansäure (IUPAC); 3-HP;
Summenformel	C3H6O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-974-8
ECHA-InfoCard	100.007.250
PubChem	68152
ChemSpider	61460
DrugBank	DB03688
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	90,08 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,066 g·cm−3 (25 °C)<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	213 °C<ref name="Rolf D. Schmid" />
pKS-Wert	4,50 (25 °C)<ref name="Rolf D. Schmid" />
Brechungsindex	1,364 (20 °C)<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐318‐335
	P: 261‐280‐301+312+330‐302+352‐305+351+338+310<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Hydroxypropionsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der β-Hydroxycarbonsäuren.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

3-Hydroxypropionsäure kommt in der Natur nicht vor, kann jedoch biotechnologisch mit Hilfe von E. coli aus Pyruvat über L-Alanin, β-Alanin und Malonsäure-Semialdehyd gewonnen werden.<ref name="Rolf D. Schmid">Rolf D. Schmid: Taschenatlas der Biotechnologie und Gentechnik. John Wiley & Sons, 2016, ISBN 978-3-527-33678-4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref><ref name="DOI10.1021/acssynbio.6b00007">Chan Woo Song, Je Woong Kim, In Jin Cho, Sang Yup Lee: Metabolic Engineering of Escherichia coli for the Production of 3-Hydroxypropionic Acid and Malonic Acid through β-Alanine Route. In: ACS Synthetic Biology. 2016, Band 5, Nummer 11, S. 1256–1263. doi:10.1021/acssynbio.6b00007.</ref>

Verwendung[Bearbeiten]

3-Hydroxypropionsäure kann für die Herstellung von 1,3-Propandiol, Biopolymeren und Acrylen verwendet werden.<ref name="DOI10.1039/C1GC15052A">Cristina Della Pina, Ermelinda Falletta, Michele Rossi: A green approach to chemical building blocks. The case of 3-hydroxypropanoic acid. In: Green Chemistry. 13, 2011, S. 1624, doi:10.1039/C1GC15052A.</ref>

Einzelnachweise[Bearbeiten]