4-Hydroxybutylvinylether

Strukturformel
Strukturformel von 4-Hydroxybutylvinylether
Allgemeines
Name	4-Hydroxybutylvinylether
Andere Namen	1,4-Butandiolmonovinylether 4-(Vinyloxy)butan-1-ol
Summenformel	C6H12O2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit etherischem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu 4-Hydroxybutylvinylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 241-793-5 ECHA-InfoCard 100.037.978 PubChem 87329 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	116,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,95 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−33 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	189 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,3 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	löslich in Wasser (75 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,444 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt 1,4-Butanediol vinyl ether, contains 0.01% potassium hydroxide as stabilizer, 99% bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​412 P: 273​‐​501<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1738 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Merck">Datenblatt 1,4-Butandiolmonovinylether bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref> >2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="Merck" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

4-Hydroxybutylvinylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Vinylether.

Gewinnung und Darstellung

4-Hydroxybutylvinylether kann durch Reaktion von 1,4-Butandiol mit Ethin in Gegenwart von Kaliumhydroxid gewonnen werden.<ref>Patent CN101898939B: Method for preparing compound 4-hydroxy butyl vinyl ether. Angemeldet am 6. August 2010, veröffentlicht am 2. Mai 2012, Anmelder: Hubei Xinjing New Material Co Ltd, Erfinder: Fang Gang et al.‌</ref>

Eigenschaften

4-Hydroxybutylvinylether ist eine brennbare, schwer entzündbare, lichtempfindliche, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit etherischem Geruch, die löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Das industrielle Produkt wird mit Kaliumhydroxid als Stabilisator in den Handel gebracht.<ref name="Sigma" />

Verwendung

4-Hydroxybutylvinylether wird als Baustein für Makromonomere und Monomer für Vinylcopolymere und Zementzusatzstoffe, Reaktivverdünner für UV-härtende Lacke verwendet. Durch die Verbindung können Seitenketten mit abgeschlossenen Hydroxygruppen in Copolymere eingefügt werden.<ref>BASF: 4-Hydroxybutylvinylether, abgerufen am 12. August 2017.</ref>

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 4-Hydroxybutylvinylether können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 85 °C, Zündtemperatur 255 °C) bilden.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references />