4-Methoxyacetophenon

Strukturformel
Struktur von Acetanisol
Allgemeines
Name	4-Methoxyacetophenon
Andere Namen	1-(4-Methoxyphenyl)ethanon (IUPAC) p-Acetanisol p-Acetylanisol p-Methoxyphenyl-methyl-keton Vorlage:INCI
Summenformel	C9H10O2
Kurzbeschreibung	farblose, angenehm riechende Tafeln<ref name="Römpp">Eintrag zu 4-Methoxyacetophenon. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-815-9 ECHA-InfoCard 100.002.560 PubChem 7476 ChemSpider 13835344 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	150,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,08 g·cm−3<ref name="Römpp"/>
Schmelzpunkt	38 °C<ref name="Römpp"/>
Siedepunkt	263 °C<ref name="Römpp"/>
Dampfdruck	6,44 Pa (20 °C)<ref>Jones AH; J Chem Eng Data 5: 196-200 (1960).</ref>
Löslichkeit	schlecht in Wasser, gut in Ethanol<ref name="Römpp"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt 4′-Methoxyacetophenone bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315 P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	1720 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="HYSAAV" /> > 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, perkutan)<ref name="FoodTox">Food and Cosmetics Toxicology. 12(927), 1974.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-Methoxyacetophenon, auch p-Acetylanisol oder kurz Acetanisol, ist ein Methylketon des Anisols. Die Struktur leitet sich von der des Anisols ab und besitzt zusätzlich eine Acetylgruppe in para-Position zur Methoxygruppe. Es besitzt einen angenehm süßlichen Geruch, ähnlich dem von Weißdorn-Blüten bzw. Anisaldehyd.

Vorkommen und Verwendung

In der Natur kommt es in Bibergeil, einem Drüsensekret des Bibers, vor. Es ist Nebenbestandteil von Medikamenten und wird als Riechstoff, zum Beispiel in Deodorants, verwendet.

Darstellung

Acetanisol wird aus Anisol und Acetylchlorid in einer Friedel-Crafts-Acylierung synthetisiert:

Synthese von Acetanisol

Synthese von Acetanisol

Eine umweltfreundlichere Alternative zur Verwendung von Aluminiumtrichlorid als Katalysator der Friedel-Crafts-Acylierung stellt die Katalyse mit Zeolithen dar.<ref>Christoph Meier: "Green Chemistry" – von Anfang an in "Science Life" der ETH Zürich.</ref>

Eigenschaften

Acetanisol ist eine farblose, kristalline Substanz mit süßem Geruch. Die Kristalle schmelzen schon bei geringer Erwärmung (ca. 38 °C).

Toxikologie

In Studien mit Ratten bzw. Kaninchen wurden LD₅₀-Werte von 1720 mg·kg⁻¹ (oral)<ref name="HYSAAV"/> bzw. > 5000 mg·kg⁻¹ (perkutan)<ref name="FoodTox" /> ermittelt. Bei Untersuchungen im Jahr 1985 mit Menschen und Mäusen erzeugte die Substanz eine Erhöhung von Pulsfrequenz und Blutdruck beim Menschen sowie bei den Mäusen Schläfrigkeit und Muskelschwäche.<ref name="HYSAAV">Gigiena i Sanitariya/HYSAAV, 1985, 50 (4), S. 86.</ref>

Einzelnachweise

<references/>