4-Vinylcyclohexen

Strukturformel
Strukturformel von 4-Vinylcyclohexen
Allgemeines
Name	4-Vinylcyclohexen
Andere Namen	1,2,5,6-Tetrahydrostyrol
Summenformel	C8H12
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-848-9 ECHA-InfoCard 100.002.590 PubChem 7499 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	108,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,83 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−109 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	128 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	14 mbar (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,05 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,463 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt 4-Vinyl-1-cyclohexene bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.002.590">Eintrag zu 4-vinylcyclohexene in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu 4-Vinylcyclohexen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​304​‐​315​‐​351​‐​361fd​‐​412 P: 210​‐​280​‐​301+310​‐​331​‐​302+352​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 0,1 ml·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 100-40-3 bzw. 4-Vinylcyclohexen)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	2560 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 16600 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

4-Vinylcyclohexen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten cyclischen Kohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung

4-Vinylcyclohexen kann durch Dimerisierung von 1,3-Butadien unter Druck und hoher Temperatur unter Verwendung von Katalysatoren gewonnen werden.<ref name="HSDB">Eintrag zu 4-Vinyl-1-Cyclohexene in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref>

Diels-Alder-Cycloaddition von 1,3-Butadien zu 4-Vinylcyclohexan

Diels-Alder-Cycloaddition von 1,3-Butadien zu 4-Vinylcyclohexan

Eigenschaften

4-Vinylcyclohexen ist eine flüchtige, leicht entzündbare, feuchtigkeits- und luftempfindliche, farblose Flüssigkeit.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

4-Vinylcyclohexen wird als Ausgangsstoff für organische Synthesen (zum Beispiel zur Herstellung von 4-Vinylcyclohexendioxid) verwendet.<ref name="HSDB" />

Einzelnachweise

<references />