4-tert-Butyltoluol

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-tert-Butyltoluol
Andere Namen	1-tert-Butyl-4-methylbenzol para-tert-Butyltoluol PTBT
Summenformel	C11H16
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-675-9 ECHA-InfoCard 100.002.433 PubChem 7390 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	148,25 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,82 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−52 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	193 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,867 hPa (25 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schwer in Wasser (6 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,492 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt 4-tert-Butyltoluene, 95% bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu 4-tert-Butyltoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​330​‐​319​‐​361f​‐​370​‐​411 P: 260​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​304+340+310​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1560 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 16900 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

4-tert-Butyltoluol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkylbenzole.

Gewinnung und Darstellung

4-tert-Butyltoluol kann durch Alkylierung von Toluol mit Isobutylen gewonnen werden.<ref name="HSDB">Eintrag zu 4-T-Butyltoluene in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref>

Eigenschaften

4-tert-Butyltoluol ist eine entzündbare farblose Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

4-tert-Butyltoluol wird als Lösungsmittel für Kunstharze und als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen chemischen Verbindungen verwendet.<ref name="HSDB" />

4-tert-Butylbenzaldehyd kann durch Oxidation von 4-tert-Butyltoluol durch Wasserstoffperoxid in Eisessig, katalysiert durch Bromid-Ionen in Kombination mit Cobalt(II)-acetat oder Cer(III)-acetat gewonnen werden.<ref>Leon G. A. van de Water, Arati Kaza, James K. Beattie, Anthony F. Masters, Thomas Maschmeyer: Partial Oxidation of 4-tert-Butyltoluene Catalyzed by Homogeneous Cobalt and Cerium Acetate Catalysts in the Br⁻/H₂O₂/Acetic Acid System: Insights into Selectivity and Mechanism. In: Chemistry – A European Journal. Band 13, Nr. 28, 2007, S. 8037–8044, doi:10.1002/chem.200700371. </ref>

Das Standardverfahren zur Herstellung von 4-tert-Butylbenzoesäure ist die Oxidation von 4-tert-Butyltoluol in der Flüssigphase mit Luftsauerstoff unter Katalyse mit Cobaltsalzen, bevorzugt Cobalt(II)-acetat.<ref>G.W. Hearne, T.W. Evans, V.W. Buls, C.G. Schwarzer: Preparation of tert-Alkylbenzoic Acids by Liquid Phase Catalytic Oxidation. In: Ind. Eng. Chem. Band 47, Nr. 11, 1955, S. 2311–2313, doi:10.1021/ie50551a035. </ref><ref>Patent US4603220: Process for the preparation of aromatic monocarboxylic acids from toluene and substituted toluenes. Angemeldet am 18. Juli 1984, veröffentlicht am 29. Juli 1986, Anmelder: Dynamit Nobel AG, Erfinder: M. Feld.‌</ref>

Luftoxidation von PTBT zu PTBBA

Luftoxidation von PTBT zu PTBBA

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 4-tert-Butyltoluol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt > 55 °C, Zündtemperatur 510 °C) bilden.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references />