7-Hydroxymitragynin

Strukturformel
Allgemeines
Name	7-Hydroxymitragynin
Summenformel	C23H30N2O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN ECHA-InfoCard PubChem 44301524 ChemSpider 23152144 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	414,50 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

7-Hydroxymitragynin (7-HMG) ist ein Metabolit und Oxidationsprodukt des Kratomalkaloids Mitragynin. Es ist ein atypisches Opioid mit schmerzstillender Wirkung.

Pharmakologie

Datei:Powdered kratom.jpg

Mahlgut luftgetrockneter Kratomblätter

Im Kratombaum wurde 7-Hydroxymitragynin bislang nicht nachgewiesen. In Analysen von frischen Kratomblättern blieb der Gehalt unterhalb der Nachweisgrenze. In Kratomprodukten, welche während der Verarbeitung der Luftoxidation ausgesetzt waren, fand sich 7-HMG mit bis zu zwei Prozent des Gesamtalkaloidgehalts.<ref name="pmid33213215">A. Sharma, C. R. McCurdy: Assessing the therapeutic potential and toxicity of Mitragyna speciosa in opioid use disorder. In: Expert Opin Drug Metab Toxicol. 2020, S. 1–3, doi:10.1080/17425255.2021.1853706, PMID 33213215. </ref><ref name="Temme 2011">O. Temme (2011), Dissertation: „Alkaloide der Pflanze Mitragyna speciosa in Kratomzubereitungen“.</ref>

Kruegel et al. beschreiben 7-HMG als Partialagonisten am μ-Opioidrezeptor (hMOR1, EC50 = 34,5 nM, Emax = 47 %).<ref name="pmid31263758">A. C. Kruegel, R. Uprety, S. G. Grinnell et al.: 7-Hydroxymitragynine Is an Active Metabolite of Mitragynine and a Key Mediator of Its Analgesic Effects. In: ACS Cent Sci. Band 5, Nr. 6, 2019, S. 992–1001, doi:10.1021/acscentsci.9b00141, PMID 31263758, PMC 6598159 (freier Volltext). </ref> Es wirkt dabei spezifisch über den G-Protein-Signalweg, ohne β-Arrestin2 zu binden.<ref name="pmid27192616">A. C. Kruegel, M. M. Gassaway, A. Kapoor, A. Váradi, S. Majumdar, M. Filizola, J. A. Javitch, D. Sames: Synthetic and Receptor Signaling Explorations of the Mitragyna Alkaloids: Mitragynine as an Atypical Molecular Framework for Opioid Receptor Modulators. In: J Am Chem Soc. Band 138, Nr. 21, 2016, S. 6754–64, doi:10.1021/jacs.6b00360, PMID 27192616, PMC 5189718 (freier Volltext). </ref>

7-HMG dringt weniger gut ins Gehirn ein als Mitragynin.<ref name="pmid31263758" /><ref name="pmid30088322">S. R. Yusof, M. Mohd Uzid, E. H. Teh, N. A. Hanapi, M. Mohideen, A. S. Mohamad Arshad, M. N. Mordi, I. Loryan, M. Hammarlund-Udenaes: Rate and extent of mitragynine and 7-hydroxymitragynine blood-brain barrier transport and their intra-brain distribution: the missing link in pharmacodynamic studies. In: Addict Biol. Band 24, Nr. 5, 2019, S. 935–945, doi:10.1111/adb.12661, PMID 30088322. </ref> Die Plasmaproteinbindung wird mit 90 % angegeben.<ref name="pmid24841968">V. K. Manda, B. Avula, Z. Ali, I. A. Khan, L. A. Walker, S. I. Khan: Evaluation of in vitro absorption, distribution, metabolism, and excretion (ADME) properties of mitragynine, 7-hydroxymitragynine, and mitraphylline. In: Planta Med. Band 80, Nr. 7, 2014, S. 568–76, doi:10.1055/s-0034-1368444, PMID 24841968. </ref>

Im Menschen wird es metabolisiert zu Pseudoindoxylmitragynin.<ref name="pmid33344889">S. H. Kamble, F. León, T. I. King et al.: Metabolism of a Kratom Alkaloid Metabolite in Human Plasma Increases Its Opioid Potency and Efficacy. In: ACS Pharmacol Transl Sci. Band 3, Nr. 6, 2020, S. 1063–1068, doi:10.1021/acsptsci.0c00075, PMID 33344889. </ref>

Kultur und Missbrauch

Ab 2024 wurden zahlreiche neue kratombezogene Produkte eingeführt. Die Produkte beinhalten hohe Anteile von 7-Hydroxymitragynin und Pseudoindoxylmitragynin, deren Wirkung am µ-Opioidrezeptor deutlich ausgeprägter ist als die des herkömmlichen Kratoms und die der klassischen Opioiden ähnlicher ist. Die Gefahr einer Überdosierung ist besonders hoch, da 7-Hydroxymitragynin eine stärkere atemdepressive Wirkung als Morphin haben kann. Darüber hinaus besteht ein erhebliches Risiko für eine körperliche Abhängigkeit und opioidtypische Entzugserscheinungen, was viele Konsumierende nicht realisieren, weil sie von einem „natürlichen“ Produkt ausgehen. Ein wesentliches Problem ist die irreführende Werbung. Die Artikel werden als kratom-basiert angepriesen und versprechen Wohlbefinden, Stressreduktion oder Schmerzlinderung, obwohl sie in Wirklichkeit hochpotente, opioidähnliche neue psychoaktive Substanzen sind. Diese Inkonsistenz steigert das Risiko für unkontrollierten Konsum erheblich. Das Missbrauchspotenzial wird zusätzlich durch die einfache Zugänglichkeit in ansprechenden Formaten wie Gummis, Shots oder Vape-Pens verstärkt, sei es online oder in Tankstellen und Vape-Shops. Die bereits in den USA und Australien gemeldeten Vergiftungsfälle verdeutlichen, dass es sich um ein tatsächliches Problem handelt, das durch regulatorische Grauzonen weiter gefördert wird.<ref>News: August 2025 - Emergence of potent kratom-related products containing 7-hydroxymitragynine and/or mitragynine pseudoindoxyl. Abgerufen am 31. Januar 2026. </ref>

Einzelnachweise

<references />