9,10-Phenanthrenchinon

Strukturformel
Strukturformel von Phenanthrenchinon
Allgemeines
Name	9,10-Phenanthrenchinon
Andere Namen	Phenanthrenchinon Phenanthrachinon Phenanthrochinon 9,10-Phenanthrendion 9,10-Dihydro-9,10-dioxophenanthren<ref name="Werner">Werner Baumann, Herberg-Liedtke: Papierchemikalien: Daten und Fakten zum Umweltschutz, Springer-Verlag, 1993, ISBN 978-3-642-58040-6, S. 605.</ref>
Summenformel	C14H8O2
Kurzbeschreibung	dunkeloranger geruchloser Feststoff,<ref name="GESTIS">Eintrag zu 9,10-Phenanthrenchinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> kristalline Nadeln, Plättchen
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 201-515-5 ECHA-InfoCard 100.001.377 PubChem 6763 ChemSpider 6505 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	208,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,405 g·cm−3<ref name="Alfa">Datenblatt 9,10-Phenanthrenequinone, 95% bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>
Schmelzpunkt	203–206 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	> 360 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (7,5 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /> wenig löslich in Ethanol<ref name="Werner" /> löslich in Diethylether, Benzol, heißem Ethanol und siedendem Wasser<ref name="Werner" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Achtung H- und P-Sätze H: 319​‐​400 P: 264​‐​273​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313​‐​391<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

9,10-Phenanthrenchinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone und polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe. Es ist isomer zum Anthrachinon.

Gewinnung und Darstellung

9,10-Phenanthrenchinon kann durch Flüssigphasen-Oxidation von Phenanthren mit Chromaten<ref>V. K. Ahluwalia, R. Aggarwal, V. K. Ahluwalia: Comprehensive Practical Organic Chemistry: Preparations And Quantitative Analysis. Universities Press, 2000, ISBN 978-81-7371-475-7, S. 164.</ref><ref>Amit Arora: Organic Chemistry: Aromatic, Alcohols Aldehydes & Acids. Discovery Publishing House, 2006, ISBN 978-81-8356-189-1, S. 321.</ref> oder mit tert-Butylhydroperoxid, sowie über 9,10-Phenanthrenoxid mit Salpetersäure oder Hypochlorit gewonnen werden.<ref name="HSDB">Eintrag zu 9,10-Phenanthrenedione in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref> 9,10-Phenanthrenchinon reagiert wie ein typisches α-Diketon, z. B. unterliegt es beim Erhitzen mit wässrigen Laugen der Benzilsäureumlagerung unter Bildung von 9-Hydroxyfluoren-9-carbonsäure (Flurenol).<ref>Phenanthrenchinon auf spektrum.de, abgerufen am 5. August 2016.</ref><ref>Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer: Industrial Aromatic Chemistry, Springer Science & Business Media, 1988, ISBN 978-3-642-73432-8, S. 363.</ref>

Vorkommen

Man findet 9,10-Phenanthrenchinon im Steinkohlenteer<ref>Heinz-Gerhard Franck, Gerd Collin: Steinkohlenteer: Chemie, Technologie und Verwendung. Springer-Verlag, 1968, ISBN 978-3-642-88258-6, S. 174.</ref>, in Tabak<ref>Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke. Second Edition, CRC Press, 19. April 2016, ISBN 978-1-4665-1552-9, S. 637.</ref> und Dieselruß.<ref>N. Kishikawa, M. Wada, Y. Ohba, K. Nakashima, N. Kuroda: Highly sensitive and selective determination of 9,10-phenanthrenequinone in airborne particulates using high-performance liquid chromatography with pre-column derivatization and fluorescence detection. In: Journal of Chromatography A. Band 1057, Nummer 1–2, November 2004, S. 83–88, PMID 15584225.</ref>

Eigenschaften

9,10-Phenanthrenchinon ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, dunkeloranger, geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Auch ist es leicht sublimierbar.<ref>Friedrich Emich: Lehrbuch der Mikrochemie. Springer-Verlag, 1926, ISBN 978-3-642-91506-2, S. 257.</ref>

Verwendung

9,10-Phenanthrenchinon kann für die Passivierung von Silicium (100)-Oberflächen verwendet werden. Es kann wie andere Chinone auch als Substrat für eine Vielzahl von Flavoenzymen dienen. Auch in Farbstoffen, als Härter für Zahnersatz, zur Bestimmung von Kupfer durch spektrophotometrische Methoden und für organische Synthesen kann es verwendet werden.<ref name="Alfa" /><ref name="HSDB" /> Es wird als Druckereichemikalie und in der Papierveredelung verwendet,<ref name="Werner" /> 9,10-Phenanthrenchinon wird als neues Massen-Markierungsreagens für Aldehyde verwendet,<ref>Mahmoud El-Maghrabey, Naoya Kishikawa, Naotaka Kuroda: 9,10-Phenanthrenequinone as a Mass-Tagging Reagent for Ultra-Sensitive Liquid Chromatography Tandem Mass Spectrometry Assay of Aliphatic Aldehydes in Human Serum, In: Journal of Chromatography A. Elsevier, 29. Juli 2016, doi:10.1016/j.chroma.2016.07.082.</ref> auch dient es als Edukt für einige polyannulare Benzoid-Systeme durch Wittig-Reaktion mittels Phasentransferkatalyse.<ref>A. Minsky, M. Rabinovitz, A Facile Synthesis of Some Polycyclic Hydrocarbons: Application of Phase Transfer Catalysis in the Bis-Wittig Reaction. In: Synthesis. 1983, Nr. 6, S. 497, 498, doi:10.1055/s-1983-30401.</ref>

Einzelnachweise

<references />