Acephat

Strukturformel
Strukturformel von Acephat
Allgemeines
Name	Acephat
Andere Namen	O,S-Dimethyl(acetamid)thiophosphat
Summenformel	C4H10NO3PS
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Acephat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref><ref name="Sigma">Datenblatt Acephate bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 250-241-2 ECHA-InfoCard 100.045.659 PubChem 1982 ChemSpider 1905 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	183,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,35 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	88–90 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	löslich in Wasser (650 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in Ethanol<ref name="HSDB" /> schlecht löslich in aromatischen Lösungsmitteln<ref name="HSDB" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.045.659">Eintrag zu Acephate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Achtung H- und P-Sätze H: 302+312 P: 264​‐​270​‐​280​‐​301+312​‐​302+352+312​‐​362+364<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" /> 700 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Acephat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester. Es ist ein von Chevron Mitte der 1970er Jahre entwickeltes, breit wirksames Organophosphor-Insektizid.<ref name="RömppOnline">Eintrag zu Acephat. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> Es ist ein N-Acetyl-Derivat von Methamidophos.<ref name="Kalyani Paranjape, Vasant Gowariker, V. N Krishnamurthy, Sugha Gowariker">Kalyani Paranjape, Vasant Gowariker, V. N Krishnamurthy, Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia. CABI, 2014, ISBN 978-1-78064-014-3, S. 4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Gewinnung und Darstellung

Acephat kann durch Reaktion von Acetylierung von O,O-Dimethylphosphoroamidothioat und anschließende Isomerierung gewonnen werden.<ref name="HSDB">Eintrag zu Acephate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref><ref name="Thomas A. Unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 374 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Acephat ist ein farblos kristalliner Feststoff mit stark krautartigem Geruch<ref>Wirkstoffe in Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmitteln; Physikalisch-chemische und toxikologische Daten; Herausgeber Industrieverband Pflanzenschutz e.V.; 1. Aufl. 1982</ref>, der löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /><ref name="Sigma" />

Verwendung

Acephat ist ein systemisch wirkendes Insektizid mit Kontakt- und Fraßgiftwirkung. Es wird gegen viele Arten von beißenden und saugenden Insekten im Obst-, Gemüse-, Wein-, Hopfen-, Baumwoll-, Kartoffel-, Reis- und Sojabohnenanbau eingesetzt. Auf Grund seiner akariziden Nebenwirkung wirkt es auch gegen Spinnmilben. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholin-Esterase. Die Halbwertszeit im Boden beträgt 2 bis 7 Tage.<ref name="RömppOnline" />

Acephat war von 1973 bis 1994 in der Bundesrepublik Deutschland zugelassen.<ref name="Peter Brandt">Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009 Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer-Verlag, 2010, ISBN 978-3-0348-0029-7, S. 7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Nachweis

Acephat kann durch gaschromatographische und flüssigchromatographische Untersuchung nachgewiesen werden.<ref name="DOI10.1016/0045-6535(83)90091-7">Wilhelm Drescher, Lothar Fiedler: Methode zum Nachweis von Rückständen der Insektizide Acephat, Dimethoat, Methamidophos und Omethoat in kleinen Nektarmengen. In: Chemosphere. 12, 1983, S. 1605, doi:10.1016/0045-6535(83)90091-7.</ref><ref>E. Scherbaum: Einsatz der HPLC-MS(-MS) in der Pestizidanalytik. (PDF) In: CVUA. Juni 2005, abgerufen am 20. Februar 2018. </ref> Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Acephat-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,1 mg·kg⁻¹ fest.<ref>Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 432. </ref>

Einzelnachweise

<references />