Acetarsol

Strukturformel
	Strukturformel von Acetarsone
Allgemeines
Freiname	Acetarsol
Andere Namen	N-Acetyl-4-hydroxy-m-arsanilinsäure; 3-Acetamido-4-hydroxyphenylarsonsäure; Acetarson; Acetphenarsin;
Summenformel	C8H10AsNO5
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff<ref name="Sicherheitsdatenblatt Acetarsol" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-582-3
ECHA-InfoCard	100.002.349
PubChem	1985
ChemSpider	1908
DrugBank	DB13268
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A07AX02, G01AB01, P01CD02
Eigenschaften
Molare Masse	275,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sicherheitsdatenblatt Acetarsol" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in kaltem Wasser und Ethanol<ref name="F.v. Bruchhausen, Siegfried Ebel, A.W. Frahm, E. Hackenthal" />; löslich in verdünnten Basen<ref name="F.v. Bruchhausen, Siegfried Ebel, A.W. Frahm, E. Hackenthal" />;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
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H- und P-Sätze	H: 301‐331‐410
	P: 261‐273‐301+310‐304+340‐403+233‐501<ref name="Sicherheitsdatenblatt Acetarsol" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Acetarsol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organoarsenverbindungen.

Geschichte[Bearbeiten]

Acetarsol wurde bereits 1911 von Paul Ehrlich als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arsphenamin-Analoga verwendet. Ernest Fourneau arrangierte die Produktion unter dem Namen Stovarsol durch Poulenc Freres. Es stellte sich als potentes Mittel gegen Syphilis heraus.<ref name="Walter Sneader">Walter Sneader: Drug Discovery A History. John Wiley & Sons, 2005, ISBN 978-0-471-89979-2, S. 55 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref>

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Acetarsol kann ausgehend von 4-Chloranilin gewonnen werden. Durch dessen Reaktion mit Natriumnitrit, Natriumorthoarsenit sowie anschließende Nitrierung mit Nitriersäure wird es zu 4-Chlor-3-nitrophenylarsonsäure umgesetzt, welche durch Umsetzung mit Natriumhydroxid sowie Reduktion mit Natriumthiosulfat oder Eisen zu 3-Amino-4-hydroxyphenylarsonsäure reagiert, welche wiederum mit Essigsäureanhydrid zu Acetarsol umgesetzt wird.<ref name="F.v. Bruchhausen, Siegfried Ebel, A.W. Frahm, E. Hackenthal" />

Eigenschaften[Bearbeiten]

Acetarsol ist ein weißes geruchloses Pulver mit leicht säuerlichem Geschmack, das praktisch unlöslich in kaltem Wasser und Ethanol ist.<ref name="F.v. Bruchhausen, Siegfried Ebel, A.W. Frahm, E. Hackenthal">F. v. Bruchhausen, Siegfried Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Stoffe A-D. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57995-0, S. 22 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref> Das Dimethylamin- und das Natriumsalz sind ebenfalls weiße geruchlose Pulver, die jedoch löslich in Wasser sind.<ref name="P. H. List, L. Hörhammer" />

Verwendung[Bearbeiten]

Acetarsol wird zur Behandlung von Amoebiasis und Trichomoniasis verwendet. Es werden auch das Dimethylamin- und das Natriumsalz eingesetzt.<ref name="P. H. List, L. Hörhammer">P. H. List, L. Hörhammer: Chemikalien und Drogen (Am – Ch). Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-80562-2, S. 252 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref>

Einzelnachweise[Bearbeiten]

Externe Links zu erwähnten Verbindungen[Bearbeiten]