Acetonazin

Strukturformel
Strukturformel von Acetonazin
Allgemeines
Name	Acetonazin
Andere Namen	N,N′-Diisopropylidenhydrazin
Summenformel	C6H12N2
Kurzbeschreibung	gelbliche Flüssigkeit<ref name="GESTIS">Eintrag zu Acetonazin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 211-009-6 ECHA-InfoCard 100.010.009 PubChem 79085 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	112,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,842 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−125 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	133 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,454 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Acetone azine, 98% bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​311​‐​315​‐​319​‐​335​‐​350 P: 201​‐​210​‐​280​‐​301+312+330​‐​302+352+312​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	423 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 652 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Acetonazin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azine, konkret das einfachste Ketazin.

Gewinnung und Darstellung

Acetonazin kann durch Reaktion von Aceton mit Hydrazin gewonnen werden.<ref name="OrgSynth">A. C. Day, M. C. Whiting: Acetone Hydrazone In: Organic Syntheses. 50, 1970, S. 3, doi:10.15227/orgsyn.050.0003; Coll. Vol. 6, 1988, S. 10 (PDF).</ref>

<math>\mathrm{2 \ (CH_3)_2CO + N_2H_4 \longrightarrow 2 \ H_2O + [(CH_3)_2C=N]_2}</math>

Eigenschaften

Acetonazin ist eine entzündbare gelbliche Flüssigkeit, die mischbar mit Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Acetonazin kann zur Herstellung von Acetonhydrazon<ref name="OrgSynth"/> und 2-Diazopropan verwendet werden.<ref name="OrgSynth" />

Synthese von Acetonhydrazon und 2-Diazopropan aus Acetonazin

Synthese von Acetonhydrazon und 2-Diazopropan aus Acetonazin

Es ist auch ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Hydrazin durch den Bayer-Prozess.<ref name="Erwin Riedel, Christoph Janiak">Erwin Riedel, Christoph Janiak: Anorganische Chemie:. Walter de Gruyter, 2011, ISBN 978-3-11-022567-9, S. 476 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Acetonazin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 31 °C) bilden.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references />