Acetyldihydrocodein

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acetyldihydrocodein
Andere Namen	Acetyldihydrokodein 7,8-Dihydrocodeinacetat 3-Methoxy-6-acetoxy-(5α,6α)-4,5-epoxy-17-methylmorphinan
Summenformel	C20H25NO4
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit bitterem Geschmack (Hydrochlorid)<ref name="UN">Un Secretary-General: The placing of acetyldihydrocodeine under international control. 1949 (un.org). </ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Hydrochlorid) EG-Nummer 223-377-5 ECHA-InfoCard 100.021.253 PubChem 5463874 ChemSpider 21106249 DrugBank DB01538 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R05DA12
Wirkstoffklasse	Antitussivum, Analgetikum
Wirkmechanismus	Opioid
Eigenschaften
Molare Masse	343,42 g·mol−1
Aggregatzustand	fest (Hydrochlorid)<ref name="UN" />
Schmelzpunkt	120 °C (Hydrochlorid)<ref name="UN" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Toxikologische Daten	91 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c.)<ref>Lyndon F. Small, Nathan B. Eddy, Erich Mosettig, C. K. Himmelsbach: Studies On Drug Addiction. Supplement No. 138. In: U.S. Treasury Department (Hrsg.): Public Health Reports 1938. 1938, S. 31 (Digitalisat). </ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Acetyldihydrocodein ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Opiat-Abkömmlinge, die im Jahr 1914 von dem deutschen Chemiker Julius von Braun entdeckt wurde.<ref>J. v. Braun: Untersuchungen über Morphium-Alkaloide. In: Chemische Berichte. 47 (2), 1914, S. 2312–2330, doi:10.1002/cber.191404702149.</ref> Sie ist als Suchtstoff reguliert<ref>List of Narcotic Drugs under International Control des Internationalen Suchtstoffkontrollrats (INCB).</ref> (in Deutschland: nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel gemäß dem Betäubungsmittelgesetz<ref>Anlage I zum Betäubungsmittelgesetz (BtMG)</ref>) und hat eine ähnliche Wirkung wie andere Opioide. Therapeutisch hat die schmerzstillend und hustenreizunterdrückend wirksame Substanz keine Bedeutung. Acetyldihydrocodein ist chemisch sehr eng verwandt mit dem Morphin-Derivat Thebacon, bei welchem nur die 6-7-Bindung ungesättigt ist. Acetyldihydrocodein kann als das 6-Acetyl-Derivat von Dihydrocodein beschrieben werden.

Einzelnachweise

<references />