Acetyltributylcitrat

Strukturformel
Strukturformel von Acetyltributylcitrat
Allgemeines
Name	Acetyltributylcitrat
Andere Namen	Tributyl-O-acetylcitrat O-Acetylcitronensäuretributylester Tributyl-2-acetylcitrat Tributylacetylcitrat TBAC Acetyltributylcitrat ATBC Vorlage:INCI
Summenformel	C20H34O8
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS">Eintrag zu CAS-Nr. 77-90-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 201-067-0 ECHA-InfoCard 100.000.971 PubChem 6505 ChemSpider 6259 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	402,48 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,05 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−80 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	170–173 °C (bei 1 hPa)<ref name="GESTIS" /> 331 °C bei 976,4 hPa<ref name="Sigma" />
Dampfdruck	0,07 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 17,9 hPa bei 20 °C<ref name="Sigma" /> 55,2 hPa bei 55 °C<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (5 mg/L bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in Ethanol und anderen organischen Lösungsmitteln<ref name="tecnosintesi.com" />
Brechungsindex	1,443 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Tributyl O-acetylcitrate, 98% bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	> 31.500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" /> > 4000 mg·kg−1 (LD50, Maus, Intraperitoneal)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Acetyltributylcitrat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Acetyltributylcitrat kann durch katalytische Synthese von Tributylcitrat mit Essigsäureanhydrid gewonnen werden.<ref name="globethesis.com">globethesis.com: Catalytic Synthesis Of Tri-n-butyl Citrate And Acetyl Tri-n-butyl Citrate, abgerufen am 30. Dezember 2015.</ref>

Eigenschaften

Acetyltributylcitrat ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit leicht süßlichem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /><ref name="Sigma" />

Verwendung

Acetyltributylcitrat wird als biologisch unbedenklicher Weichmacher für PVC und andere Polymere als Ersatz für einige Anfang 2015 verbotenen Phthalate verwendet.<ref name="tecnosintesi.com">tecnosintesi.com: ATBC, Acetyl Tributyl Citrate, CAS-Nummer: 77-90-7 - Tecnosintesi SpA, Raw Materials in bulk, abgerufen am 30. Dezember 2015.</ref> Es kann insbesondere als Ersatz für DEHP und DINP eingesetzt werden.<ref>Britt E. Erickson: Regulators And Retailers Raise Pressure On Phthalates, Chemical & Engineering News 93(25), 2015, S. 11–15.</ref> Laut Studien geht es nur sehr wenig von PVC-Folien in Nahrungsmittel über.<ref name="DOI10.1002/mawe.201400256">V. Lajqi-Makolli, M. Kerolli-Mustafa, I. Malollari, J. Lajqi: Migration of di-(2-ethylhexyl)adipate (DEHA) and acetyl tributyl citrate (ATBC) plasticizers from PVC film into the food stimulant of isooctane. In: Materialwissenschaft und Werkstofftechnik. 46, 2015, S. 16, doi:10.1002/mawe.201400256.</ref><ref name="Victor O. Sheftel">Victor O. Sheftel: Indirect Food Additives and Polymers Migration and Toxicology. CRC Press, 2000, ISBN 978-1-56670-499-1, S. 194 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Es geht jedoch von PVC-Plastikgeschirr in geringem Maße in Flüssigkeiten wie zum Beispiel Milch über.<ref name="DOI10.1248/jhs.55.281">Kenichi Nara, Kazusa Nishiyama, Hideaki Natsugari, Akira Takeshita, Hideyo Takahashi: Leaching of the Plasticizer, Acetyl Tributyl Citrate: (ATBC) from Plastic Kitchen Wrap. In: JOURNAL OF HEALTH SCIENCE. 55, 2009, S. 281, doi:10.1248/jhs.55.281.</ref> Die Verbindung wird auch als Weichmacher für das Copolymer PVDC/PVC verwendet.<ref name="Kettil Svensson">Kettil Svensson: Packaging Materials and Cookware for Food Contact at High Temperatures. Nordic Council of Ministers, 1993, ISBN 978-92-9120-380-2, S. 15 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Im Kosmetikbereich wird es zur Herstellung von Nagellacken verwendet. Dabei reduziert Acetyltributylcitrat die Härte und damit die Sprödigkeit des Films und gibt dem Film mehr Elastizität. Weiterhin erleichtert Acetyltributylcitrat das Verdampfen der Lösungsmittel, z. B. Ethylacetat, im Nagellack.<ref name="RömppOnline">Eintrag zu Acetyltributylcitrat. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />