Agmatidin

Strukturformel
	Strukturformel von Agmatidin
Allgemeines
Name	Agmatidin
Andere Namen	N-(4-Carbamimidamidobutyl)-4-imino-1-(β-D-ribofuranosyl)-1,4-dihydro-2-pyrimidinamin (IUPAC); C+ oder agm2C (Kurzcode);
Summenformel	C14H26N7O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	44593871
ChemSpider	24604125
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Eigenschaften
Molare Masse	356,20 g·mol−1
Sicherheitshinweise
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	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Agmatidin (C⁺ oder agm²C) ist ein seltenes Nukleosid in Archaeen und kommt hauptsächlich in der tRNA vor. Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und einem Derivat des Cytosins, wobei die Carbonylgruppe durch die Aminogruppe des Agmatins ersetzt wurde. Dieses Substitutionsmuster hat Ähnlichkeit mit dem des Nukleosids Lysidin.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Es sind Syntheseverfahren zur Herstellung von Agmatidin mit hoher Ausbeute bekannt. Der wichtigste Schritt der Aminaddition erfolgt dabei unter Verwendung von Lithiumchlorid und 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en (DBU), um eine saubere Umwandlung in ein einziges tautomeres Produkt zu gewährleisten.<ref>Brett J. Kopina, Charles T. Lauhon: Efficient Preparation of 2,4-Diaminopyrimidine Nucleosides: Total Synthesis of Lysidine and Agmatidine. In: Organic Letters. Band 14, Nr. 16, 2012, S. 4118–4121, doi:10.1021/ol301769j. </ref>

Literatur[Bearbeiten]

Y. Ikeuchi et al. (2010): Agmatine-conjugated cytidine in a tRNA anticodon is essential for AUA decoding in archaea. In: Nat. Chem. Biol., 6 (4); S. 277–282 (PMID 20139989; doi:10.1038/nchembio.323).
D. Mandal et al. (2010): Agmatidine, a modified cytidine in the anticodon of archaeal tRNA^Ile, base pairs with adenosine but not with guanosine. In: Proceedings of the National Academy of Sciences, 107 (7); S. 2872–2877 (PMID 20133752; PMC 2840323 (freier Volltext); doi:10.1073/pnas.0914869107).

Einzelnachweise[Bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten]

Modification Summary von Agmatidin in der Modomics-DatenbankVorlage:Abrufdatum