Alcianblau

Strukturformel
Strukturformel von Alcianblau
Allgemeines
Name	Alcianblau
Andere Namen	Kupfer(2+)-2,9,16,24-tetrakis­({[(dimethylamino)(dimethyliminio)­methyl]sulfanyl}methyl)phthalocyanin-29,31-diidchlorid (1:1:4) (IUPAC) Alcian Blue Ingrain Blue 1 Alcianblau 8 GS C.I. 74240
Summenformel	C56H68Cl4CuN16S4
Kurzbeschreibung	blauer Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 251-705-7 ECHA-InfoCard 100.046.990 PubChem 3084579 ChemSpider 2341620 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	1298,86 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	1 g·l−1 in Wasser<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Alcian Blue 8GX, powder bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Alcianblau ist ein Farbstoff, der in der Histologie verwendet wird, um schleimproduzierende Tumoren,<ref>Datenblatt der Pathologie der Universität Erfurt, (PDF) (Memento vom 13. März 2016 im Internet Archive)</ref> saure Mucine<ref name="Bancroft">John D. Bancroft: Theory and Practice of Histological Techniques. Elsevier Health Sciences, 2008, ISBN 978-0-443-10279-0, S. 172.</ref><ref>W. Dong, Y. K. Matsuno, A. Kameyama: A procedure for Alcian blue staining of mucins on polyvinylidene difluoride membranes. In: Analytical chemistry. Band 84, Nummer 20, Oktober 2012, S. 8461–8466, doi:10.1021/ac301678z. PMID 22950532.</ref> und sulfatierte Glykosaminoglykane (wie Hyaluronsäure oder Chondroitinsulfat)<ref>Universität Zürich: Histologiekurs, (online) (Memento vom 9. März 2016 im Internet Archive)</ref><ref>Pathologieinstitur der LMU: Histologische Färbungen, (online)</ref> bei niedrigem pH-Wert (1,0 bis 2,5) selektiv cyan zu färben.<ref>Datenblatt ALCIANBLAU 8 GS (C.I. 74240) (PDF) bei Carl RothVorlage:Abrufdatum</ref><ref name="Jürgen Bruns">Jürgen Bruns: Tissue Engineering Neues zum Gewebeersatz im Muskel-Skelett-System. Springer-Verlag, 2011, ISBN 978-3-642-57353-8, S. 68 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Alcianblau ist aufgrund der Isothiouroniumgruppen in Lösung bei einem höheren pH-Wert und Raumtemperatur instabil,<ref name="M.A. Hayat">M.A. Hayat: Stains and Cytochemical Methods. Springer Science & Business Media, 1993, ISBN 0-306-44294-9, S. 80 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> während das durch Waschen bei neutralem oder basischen pH-Wert entstehende wasserunlösliche Produkt Phthalocyaninblau stabil ist.<ref name="Kiernan">J A Kiernan: Dyes and other colorants in microtechnique and biomedical research. In: Coloration Technology. 122, 2006, S. 1, doi:10.1111/j.1478-4408.2006.00009.x.</ref>

Das Absorptionsmaximum von Alcianblau liegt bei 600 bis 610 nm (Alcianblau-Aggregate), daneben besitzt die seltenere monomere Form ein Absorptionsmaximum bei 670 bis 680 nm.<ref name="M.A. Hayat" /> Alcianblau färbt auch Suramin.<ref name="M.A. Hayat" /> Mit steigender Ionenstärke wird eine Färbung mit Alcianblau verhindert, wodurch eine charakteristische Salzkonzentration (engl. critical electrolyte concentration ‚kritische Elektrolytkonzentration‘, CEC) ermittelt werden kann, ab der eine Färbung nicht mehr stattfindet.<ref name="Bancroft" /> Durch Mischung von Alcianblau mit Alciangelb entsteht Alciangrün.<ref>R. W. Horobin, D. J. Goldstein: Impurities and staining characteristics of Alcian Blue samples. In: The Histochemical Journal. (1972), Band 4, Heft 5, S. 391–399, doi:10.1007/BF01012530.</ref>

Verwendung

Datei:Barrett's mucosa, Alcian blue stain.jpg

Alcianblau-Färbung eines histologischen Dünnschnitts einer Schleimhaut, insbesondere der Becherzellen

In der Histologie wird zur Alcianblau-Färbung vor allem das Derivat Alcianblau 8G (früher 8GX) verwendet.<ref name="M.A. Hayat" /><ref name="Bancroft" />

Alcianblau wird auch als kationisch-aromatischer Klebstoff zur Befestigung von Glykolmethacrylat-eingebetteten Dünnschnitten verwendet.<ref name="Archimbaud">Eric Archimbaud, Anwarul Islam, Harvey D. Preisler: Alcian Blue Method for Attaching Glycol Methacrylate Bone Marrow Sections to Glass Slides. In: Stain Technology. 61, 2009, S. 121, doi:10.3109/10520298609110719.</ref> Alcianblau bindet an Zellmembranen und kann auch zur Beschichtung von Zellen in Vorbereitung einer Elektronenmikroskopie verwendet werden, nach Ablösen der Farbstoffschicht (engl. unroofing ‚Entdachung‘) kann darauf die Innenseite der Zellmembran betrachtet werden.<ref name="books-P3d1Pvoui8wC-">Academic Press: Introduction to Electron Microscopy for Biologists. Academic Press, 2008, ISBN 978-0-08-088816-3.</ref> Weiterhin kann Alcianblau als Ersatz von Polylysin zur Beschichtung von Zellkulturflaschen für adhärente Zellen verwendet werden.

Geschichte

Alcianblau ist ein Abkömmling des Kupferphthalocyanins und wurde 1947 in der Abteilung von N. H. Haddock and C. Wood der Firma Imperial Chemical Industries (ICI) als Ingrain blue 1 entwickelt (engl. für 'blauer Präzipitatsfarbstoff 1'). Das Ziel der Ingrain-Farbstoffe war ein stabiler Textilfarbstoff mit leicht entfernbaren hydrophilen Isothiouronium-Gruppen zu erzeugen. Nach Bindung an die Textilfasern würden die hydrophilen Gruppen entfernt werden, wodurch der Farbstoff wasserunlöslich wird und auf der Textilfaser ausfällt. Alcianblau wurde ursprünglich als Textilfarbstoff verwendet.<ref name="Bancroft" /> Es wurde 1950 von Harold F. Steedman als „Schleimfarbstoff“ in die Histologie eingeführt.<ref name="W. Mohr">W. Mohr: Pathologie des Bandapparates Sehnen · Sehnenscheiden · Faszien · Schleimbeutel. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-72843-3, S. 37 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref><ref></ref> Es wurde zwischenzeitlich zu einem der wichtigsten Farbstoffe in der Histologie.<ref name="M.A. Hayat" /> Die Struktur von Alcianblau wurde 1972 publiziert und 1973 von ICI bestätigt, als dort die Produktion eingestellt wurde.<ref name="Scott">J. E. Scott: Alcian dyes: I.C.I. cease manufacture and release details of composition. In: Histochemistry and Cell Biology. (1973), Band 37, Nummer 4, S. 379–380.</ref>

Einzelnachweise

<references />