Olmedo wurde anfangs von seinem Vater trainiert. Im Alter von 17 Jahren siedelte er ohne Englischkenntnisse nach Los Angeles über, nachdem er vom US-amerikanischen Trainer Stanley Singer entdeckt wurde.<ref name="drucker" /><ref name="Nachruf">Obituary Alex Olmedo. In: daviscup.com. Davis Cup, 11. Dezember 2020, abgerufen am 28. Februar 2022.</ref> Anfangs jobbte er in einem Tennisgeschäft und lernte nachts die Sprache. Olmedo studierte später an der University of Southern California. 1956 gewann er sowohl im Einzel als auch im Doppel mit seiner Mannschaft die NCAA-Titel. Diesen Erfolg konnte er zwei Jahre später mit dem Team seiner Universität wiederholen.<ref name="Nachruf" />
1958 trat er mit dem Team der Vereinigten Staaten im Davis Cup an, obwohl er zu dieser Zeit noch kein US-Staatsbürger war. Dies war möglich, weil Peru kein eigenes Team stellte.<ref name="Nachruf" /> Er wurde in diesem Jahr in zwei Begegnungen bei sechs Matches eingesetzt und konnte jedes Mal gewinnen. Im Finale gegen Australien konnten sie den Sieg des Davis Cups für sich entscheiden. Im Folgejahr wurde er nochmals in einem Aufeinandertreffen für drei Matches eingesetzt, konnte aber nur eines gewinnen. Dies war sein letzter Einsatz für das US-amerikanische Davis-Cup-Team.<ref>Alex Olmedo. In: daviscup.com. Davis Cup, abgerufen am 28. Februar 2022.</ref>
1959 folgte sein erfolgreichstes Jahr, als er die Grand-Slam-Turniere in Melbourne gegen Neale Fraser und Wimbledon glatt in drei Sätzen gegen Rod Laver gewann und bei den US Open Fraser erst im Finale unterlag.<ref name="drucker" /> Er schaffte es bis auf Rang 2 der Amateurenweltrangliste.<ref name="HOF">In Memoriam: Hall of Famer Alex Olmedo. In: tennisfame.com. International Tennis Hall of Fame, 10. Dezember 2020, abgerufen am 1. März 2022.</ref>
Ab 1960 spielte Olmedo als Profi und durfte dementsprechend bis zur Einführung der Open Era Ende der 1960er Jahre an keinen Amateur-Turnieren, also auch nicht an den späteren Grand-Slam-Turnieren, teilnehmen.<ref name="drucker" /> 1963 zog er sich zwischenzeitig vom Tennissport zurück.<ref name="latimes" /> Anfang der 1970er Jahre trat Olmedo erneut bei Grand-Slam-Turnieren an. Außerdem gewann er in der Open Era ein Turnier im Einzel und drei Doppeltitel.
Alex Olmedo starb Ende 2020 im Alter von 84 Jahren aufgrund eines Hirntumors. Er hinterließ drei Kinder und vier Enkel.<ref name="Nachruf" /><ref name="HOF" />