Allidochlor

Strukturformel
Strukturformel von Allidochlor
Allgemeines
Name	Allidochlor
Andere Namen	N,N-Diallyl-2-chloracetamid Randox CDAA
Summenformel	C8H12ClNO
Kurzbeschreibung	ölige, bernsteinfarbene Flüssigkeit<ref name="ppdb">Eintrag zu Allidochlor in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-270-7 ECHA-InfoCard 100.002.065 PubChem 7157 ChemSpider 6890 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	173,64 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,04 g·cm−3<ref name="ppdb" />
Schmelzpunkt	25 °C<ref name="ppdb" />
Siedepunkt	116 °C (1 mm Hg)<ref name="crc">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-98.</ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (20 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="hayes">Robert Krieger (Hrsg.): Hayes' Handbook of Pesticide Toxicology, Band 1. Elsevier, 1999, ISBN 978-0-12-374367-1, S. 769 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>
Brechungsindex	1,4932<ref name="crc" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.002.065">Eintrag zu Allidochlor in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Allidochlor in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 312​‐​302​‐​319​‐​315​‐​411 P: 273​‐​280​‐​305+351+338<ref name="Sigma">Datenblatt Allidochlor, PESTANAL bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Toxikologische Daten	290 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="ppdb" /> 700–760 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="vetpharm">Toxikologie der Amid-Herbizide beim Pferd</ref> 830 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="ppdb" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Allidochlor ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Carbonsäureamide (genauer Chloracetamide).

Geschichte

Als erstes erfolgreiches Vorlauflauf-Herbizid wurde Allidochlor 1952 von Monsanto (heute Bayer AG) unter dem Handelsnamen Randox auf den Markt gebracht.<ref>Patent US2864683A: Selective method of inhibiting preemergent growth of grasses. Angemeldet am 13. September 1954, veröffentlicht am 16. Dezember 1958, Anmelder: Monsanto Chemicals, Erfinder: Philip C Hamm, Angelo J Speziale.‌</ref><ref>Robert L. Zimdahl: A History of Weed Science in the United States. Elsevier Insights, 2010, ISBN 978-0-12-381495-1, S. 103 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref><ref name="Unger" />

Gewinnung und Darstellung

Die kommerzielle Synthese von Allidochlor erfolgt durch Reaktion von Chloressigsäurechlorid mit Diallylamin.<ref name="Unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 9 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Industrielle Synthese von Allidochlor

Die dabei entstehende Salzsäure wird durch Zugabe von Natronlauge neutralisiert.

Toxikologie

Allidochlor ist stark hautreizend.<ref name="vetpharm" />

Zulassung

Allidochlor ist in der Europäischen Union und in der Schweiz nicht als Pflanzenschutzwirkstoff zugelassen.<ref>Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der SchweizVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />