Androstanol

Strukturformel
	Strukturformel von Androstanol
Allgemeines
Name	Androstanol
Andere Namen	(1S,2S,5S,7S,10S,11S,15S)-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadecan-5-ol; 5α-Androstan-3β-ol;
Summenformel	C19H32O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	214-952-1
ECHA-InfoCard	100.013.593
PubChem	92877
ChemSpider	83841
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1703: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1703: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	276,46 g·mol−1
Schmelzpunkt	150–152 °C<ref>Santa Cruz Biotechnologie https://www.scbt.com/scbt/de/product/5alpha-androstan-3beta-ol-1224-92-6</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Androstane-3β-diol bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung
H- und P-Sätze	H: 319‐413
	P: 305+351+338<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Androstanol ist eine chemische Verbindung aus der Stoffklasse der steroidalen Sexualhormone des Mannes, den Androgenen.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Androstanol wurde zunächst aus Eberhoden gewonnen. Nach folgender Vorschrift lässt es sich synthetisch darstellen:

Androstanolsynthese

Androstan-17β-ol-3-on (I) wird mit Chrom(VI)-oxid oxidiert zum Androstan-3,17-dion (II), das wiederum mit Natriumborhydrid zum Androstan-3-ol-17β-on (III) reduziert wird, das in einer Wolff-Kishner-Reduktion mit alkalischer Hydrazinlösung umgesetzt wird zum Androstan-3-ol (IV).<ref>E. Elisberg, H. Vanderhaeghe, T. F. Gallagher: Preparation of 3α-Hydroxyetiocholane-17-one by a Differential Reduction from Sodium Borhydride. In: J. Am Chem Soc. 74, 1952, S. 2814–2816. doi:10.1021/ja01131a033.</ref> Man erhält bei der Synthese ein Racemat aus Androstan-3α-ol<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5α-Androstan-3α-ol: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 274: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 274: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 274: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), PubChem: 449196, ChemSpider: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 274: attempt to index field 'wikibase' (a nil value).html Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 274: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), DrugBank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 274: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 274: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), Wikidata: Q27074463.</ref> und Androstan-3β-ol.

Biologische Bedeutung[Bearbeiten]

Androstanol ist ein Pheromon der Säugetiere.<ref>George P. Rédei: Encyclopedia of Genetics, Genomics, Proteomics, and Informatics. 3. Ausgabe. Springer, 2008, S. 93.</ref> Als Antagonist des konstitutiven Androstanrezeptors (constitutive androstane receptor, CAR) ist Androstanol von Bedeutung im Metabolismus von körperfremden Stoffen,<ref>Wen Xie: Nuclear Receptors in Drug Metabolism. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 978-0-470-40905-3, S. 147 und 170.</ref> sogenannten Xenobiotika, aber auch von endogenen Substanzen.<ref>Y. Yamamoto u. a.: The role of the nuclear receptor CAR as a coordinate regulator of hepatic gene expression. In: Biophys. 409, 2003, S. 207–211. PMID 12464260</ref>

Literatur[Bearbeiten]

T. K. Kwan, D. J. Trafford, H. L. Makin, A. I. Mallet, D. B. Gower: GC-MS studies of 16-androstenes and other C19 steroids in human semen. In: The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 43(6), 1992, S. 549–556, doi:10.1016/0960-0760(92)90243-C.
R. M. Kaminski, H. Marini, P. I. Ortinski, S. Vicini, M. A. Rogawski: The pheromone androstenol (5 alpha-androst-16-en-3 alpha-ol) is a neurosteroid positive modulator of GABAA receptors. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 317(2), 2006, S. 694–703, doi:10.1124/jpet.105.098319.
A. Nixon, A. I. Mallet, D. B. Gower: Simultaneous quantification of five odorous steroids (16-androstenes) in the axillary hair of men. In: Journal of Steroid Biochemistry. 29(5), 1988, S. 505–510, doi:10.1016/0022-4731(88)90185-9.
Robic, Faraut, Prunier: Pathways and genes involved in steroid hormone metabolism in male pigs: a review and update. In: The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 140, 2014, S. 44–55, doi:10.1016/j.jsbmb.2013.11.001.
Melanie Gimpel: GC/C-IRMS in komplexer biologischer Matrix: Untersuchungen zu den Einflussfaktoren auf die Genauigkeit der gemessenen Isotopenverhältnisse am Beispiel der Steroid-Analytik. Dissertation. TU Berlin 2010, ISBN 978-3-938163-74-0.

Weblinks[Bearbeiten]

Commons: Androstanol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise[Bearbeiten]

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