Anilazin

Strukturformel
Strukturformel des Anilazins
Allgemeines
Name	Anilazin
Andere Namen	2-Chlor-N-(4,6-dichlor-1,3,5-triazin-2-yl)anilin Dyrene Zinochlor
Summenformel	C9H5Cl3N4
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-910-5 ECHA-InfoCard 100.002.646 PubChem 7541 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	275,52 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,7 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Anilazin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	159–160 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	Zersetzung<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	bei 20 °C vernachlässigbar<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (8 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> moderat löslich in organischen Lösungsmitteln<ref>farmchemicalsinternational: Anizalin.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.002.646">Eintrag zu Anilazine in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​410 P: 273​‐​280​‐​305+351+338​‐​501<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	3630 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref>Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für AnilazineVorlage:Abrufdatum</ref> > 9400 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Anilazin ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine heterocyclische organische Verbindung aus der Gruppe der Triazine. Sie liegt in Form eines farblosen Feststoffes vor und wird als Fungizid eingesetzt.

Geschichte

Anilazin wurde 1953 von der Ethyl Corporation patentiert.<ref>Patent US2720480A: Fungicidal compositions and method of using same. Angemeldet am 17. Juli 1953, veröffentlicht am 11. Oktober 1955, Anmelder: Ethyl Corp., Erfinder: Calvin N. Wolf.‌</ref> Es war das erste Pflanzenschutzmittel auf Basis von Cyanurchlorid.

Gewinnung und Darstellung

Anilazin kann durch Reaktion von Cyanurchlorid und o-Chloranilin gewonnen werden.<ref name=unger>Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 641 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Verwendung

Anilazin wird als Kontaktfungizid verwendet. Es wird bzw. wurde gegen zahlreiche Blatt- und Fruchtkrankheiten (z. B. bei Befall mit Septoria, Alternaria, Colletotrichum coffeanum, Leptosphaeria nodorum und Pyrenophora teres) bei verschiedenen Kulturpflanzen (Kaffee, Getreide, Tabak) eingesetzt.

Zulassung

In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Anilazine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />