Azoxybenzol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Azoxybenzol
Andere Namen	Azoxybenzene Azoxydibenzol Diphenyldiazin-1-oxid Fenazox Fentoxan
Summenformel	C12H10N2O
Kurzbeschreibung	orangefarbener Feststoff<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 207-802-1 ECHA-InfoCard 100.007.094 PubChem 10316 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	198,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,16 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	36 °C (trans-Azoxybenzol)<ref name="GESTIS" /> 87 °C (cis-Azoxybenzol)<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	Zersetzung zu nitrosen Gasen<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.007.094">Eintrag zu Azoxybenzene in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Azoxybenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​332 P: 261​‐​264​‐​271​‐​301+312​‐​304+340+312​‐​501<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	620 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 1350 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Azoxybenzol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azobenzole. Der brennbare, wasserunlösliche Feststoff wurde seit 1974 von Fahlberg-List hergestellt. Er war bis 1992 in der DDR unter dem Handelsnamen Falivaron als Wirkstoff gegen Varroamilben zugelassen.

Gewinnung und Darstellung

Azoxybenzol kann durch Reaktion von Nitrobenzol mit einem Reduktionsmittel (z. B. Arsen(III)-oxid, Glucose oder Methanol) und Natronlauge hergestellt werden. Alternativ kann auch N-Phenylhydroxylamin oxidiert werden.<ref name="unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 998 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Die mittels DSC bestimmte Zersetzungswärme beträgt −258 kJ·mol⁻¹ bzw. −1303 kJ·kg⁻¹.<ref name="Grewer">Grewer, T.; Klais, O.: Exotherme Zersetzung - Untersuchungen der charakteristischen Stoffeigenschaften, VDI-Verlag, Schriftenreihe "Humanisierung des Arbeitslebens", Band 84, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 9.</ref>

Einzelnachweise

<references />