Benoxacor

Strukturformel
Strukturformel von Benoxacor
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Benoxacor
Andere Namen	(RS)-4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin
Summenformel	C11H11Cl2NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 619-372-6 ECHA-InfoCard 100.112.236 PubChem 62306 ChemSpider 56101 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	260,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,52 g·cm−3<ref name="ppdb" />
Schmelzpunkt	107,6 °C<ref name="ppdb">Eintrag zu Benoxacor in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>
Dampfdruck	0,59 mPa (25 °C)<ref name="ppdb" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (20 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="ppdb" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Benoxacor, PESTANAL bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 332 P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Benoxacor ist ein 1:1-Gemisch von zwei enantiomeren chemischen Verbindungen aus der Klasse der Benzoxazine, welche als Herbizid-Safener verwendet wird. Sie wird zusammen mit dem Mais-Herbizid Metolachlor ausgebracht (Handelsname Dual) und bewahrt die Pflanze vor Schädigungen durch das Herbizid. Benoxacor schützt über eine Erhöhung von mindestens drei Glutathion-S-Transferase-Isoenzymen, sodass das Herbizid schneller metabolisiert wird.<ref>E. Patrick Fuerst, Gerard P. Irzyk, Keith D. Miller, Janis E. McFarland, Charlotte V. Eberlein: Mechanism of action of the herbicide safener benoxacor in maize. In: Pesticide Science. Band 43, Nr. 3, März 1995, S. 242–244, doi:10.1002/ps.2780430311. </ref>

Gewinnung und Darstellung

Benoxacor kann durch Reaktion von 2,3-Dihydro-3-methylbenzoxazin und Dichloracetylchlorid gewonnen werden.<ref name="unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 427 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Stereochemie

Allgemein betrachtet bilden chemische Verbindungen mit mindestens einem Stereozentrum bis zu 2ⁿ Stereoisomere. Dabei ist n die Anzahl der Stereozentren.<ref>Paula Y. Bruice: Organische Chemie: Studieren kompakt. Pearson Studium, München 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 205.</ref> Demnach gibt es bei Benoxacor zwei Stereoisomere, die auch experimentell bestätigt sind:<ref name="Ulrich">Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, doi:10.1007/978-1-4014-2329-4_1, siehe S. 20.</ref>

Enantiomere von Benoxacor
Datei:(S)-Enantiomer Benoxacor structural formula V1.svg (S)-Enantiomer	Datei:(R)-Enantiomer Benoxacor structural formula V1.svg (R)-Enantiomer

Zulassung

In der EU sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Stoff als Safener zugelassen.<ref>List of safeners and synergists - European Commission. Abgerufen am 22. April 2025 (). </ref>

Einzelnachweise

<references />