Bensulfuron-methyl

Strukturformel
Datei:Bensulfuron-methyl Structural Formula V1.svg
Allgemeines
Name	Bensulfuron-methyl
Andere Namen	Methyl-α-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoyl)sulfamoyl]-o-toluat (IUPAC) Londax
Summenformel	C16H18N4O7S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 401-340-6 ECHA-InfoCard 100.100.328 PubChem 54960 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	410,40 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	185–188 °C (weißer bis leicht gelber Feststoff)<ref name=roempp>Eintrag zu Bensulfuron-methyl. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> 180 °C (in technischer Qualität)<ref name=roempp />
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,12 g·l−1 bei 25 °C)<ref name=roempp />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.100.328">Eintrag zu Methyl-α-((4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)ureidosulfonyl)-o-toluat in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Methyl-alpha-((4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)ureidosulfonyl)-o-toluat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​410 P: 261​‐​272​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​333+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name=roempp />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bensulfuron-methyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, welche 1984 von DuPont als Herbizid eingeführt wurde.

Gewinnung und Darstellung

Bensulfuron wird in einer mehrstufigen Synthese ausgehend von 2-Methylbenzoesäuremethylester dargestellt. Dieser wird chloriert; im nächsten Schritt reagiert das Zwischenprodukt mit Thioharnstoff und wird nochmals chloriert. Durch Reaktion mit Ammoniak, Phosgen und Addition von 2-Amino-4,6-dimethoxypyrimidin entsteht nun Bensulfuron.<ref name=unger>Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, Norwich 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 168 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Verwendung

Bensulfuron-methyl wird als selektives, systemisches Herbizid im Reisanbau verwendet. Es wirkt durch Hemmung der Acetolactat-Synthase.<ref name=roempp />

Zulassung

In einigen Staaten der EU sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, unter anderem in Österreich, nicht jedoch in Deutschland oder der Schweiz. In einigen Veröffentlichungen wird der Name des Wirkstoffs verkürzt als "Bensulfuron" angegeben.<ref>Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bensulfuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Bensulfuron“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />