Benzotrichlorid

Strukturformel
Struktur von Benzotrichlorid
Allgemeines
Name	Benzotrichlorid
Andere Namen	(Trichlormethyl)benzol Phenyltrichlormethan Phenylchloroform α,α,α-Benzotrichlorid α,α,α-Trichlortoluol
Summenformel	C7H5Cl3
Kurzbeschreibung	farblose, stechend riechende Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-634-5 ECHA-InfoCard 100.002.395 PubChem 7367 ChemSpider 13882366 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	195,48 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,37 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu alpha,alpha,alpha-Trichlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−4,8 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	221 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,2 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 0,49 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" /> 1,33 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" /> 1,8 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (0,1 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,5580 (20 °C)<ref name="CRC90_3_494">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-494.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.002.395">Eintrag zu α,α,α-trichlorotoluene in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​330​‐​315​‐​317​‐​318​‐​335​‐​350 P: 202​‐​280​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​310<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 0,012 ml·m−3 bzw. 0,1 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 98-07-7 bzw. Benzotrichlorid)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Benzotrichlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Chlorkohlenwasserstoffe. Es ist eine farblose, stechend riechende Flüssigkeit.

Gewinnung und Darstellung

Benzotrichlorid wird durch Chlorierung von Toluol gewonnen, wobei zum Beispiel Dibenzoylperoxid als Initiator benutzt werden kann.

Eigenschaften

Benzotrichlorid ist eine farblose, stechend riechende Flüssigkeit, welche sehr schlecht löslich in Wasser ist. Die Dämpfe von Benzotrichlorid sind siebenmal so schwer wie Luft.<ref name="GESTIS" />

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Benzotrichlorid bildet erst bei höheren Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 108 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,1 Volumenprozent als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,5 Volumenprozent als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS"/> Die Zündtemperatur beträgt 420 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

Benzotrichlorid wird ausschließlich als Zwischenprodukt zur Herstellung von Benzoylchlorid, Benzotrifluorid (Ausgangsstoff für Herbizide, Farbstoffe, Pharmazeutika), Farbstoffe und 2,4-Dihydroxybenzophenon verwendet.

Sicherheitshinweise

Benzotrichlorid ist als krebserzeugend, Kategorie 1B eingeordnet.<ref name="GESTIS" />

Nachweis

Benzotrichlorid kann in Luft durch gaschromatographische Bestimmung mit Flammenionisationsdetektor bestimmt werden.

Weblinks

• National Institute of Environmental Health Sciences, 13th Report on Carcinogens (RoC): Benzotrichloride (PDF; 207 kB)

Einzelnachweise

<references />