Benzoylfluorid

Strukturformel
Strukturformel von Benzoylfluorid
Allgemeines
Name	Benzoylfluorid
Summenformel	C7H5FO
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="jander" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 207-244-9 ECHA-InfoCard 100.006.587 PubChem 67999 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	124,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,14 g·cm−3 (bei 25 °C)<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	−28,5 °C<ref name="jander" />
Siedepunkt	155 °C<ref name="jander" />
Löslichkeit	hydrolysiert in Wasser<ref name="Alfa">Datenblatt Benzoyl fluoride, 97% bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Benzoyl fluoride 99% bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​314 P: 280​‐​305+351+338​‐​310<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Benzoylfluorid ist eine chemische Verbindung, die formal das Fluorid der Benzoesäure darstellt. Sie wurde erstmals 1863 von Alexander Borodin beschrieben.<ref>A. Borodine: Zur Geschichte der Fluorverbindungen und über das Fluorbenzoyl. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 126, Nr. 1, 1863, S. 58–62, doi:10.1002/jlac.18631260105. </ref>

Gewinnung und Darstellung

Benzoylfluorid kann aus Benzoylchlorid oder Benzoesäureanhydrid und Kaliumfluorid gewonnen werden.<ref name="recycling" /> Alternativ kann es unter hoher Ausbeute mit Niob(V)-oxid als Katalysator aus Benzotrifluorid dargestellt werden.<ref name="synthese">Joseph Zakzeski, Irene S. Fan, Alexis T. Bell: Preparation of benzoyl fluoride from benzotrifluoride catalyzed by niobium oxide. In: Applied Catalysis A: General. Band 360, Nr. 1, 31. Mai 2009, S. 33–37, doi:10.1016/j.apcata.2009.02.042 (berkeley.edu [PDF]). </ref>

Verwendung

Benzoylfluorid kann als ionische Flüssigkeit,<ref name="jander">Gerhart Jander, Lothar Schwiegk: Benzoylfluorid als ionisierendes Lösungsmittel. I. In: Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. Band 310, Nr. 1–2, Mai 1961, S. 1–11, doi:10.1002/zaac.19613100102. </ref><ref>Gerhart Jander, Lothar Schwiegk: Benzoylfluorid als ionisierendes Lösungsmittel. II. In: Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. Band 310, Nr. 1–2, Mai 1961, S. 12–25, doi:10.1002/zaac.19613100103. </ref> als Depolymerisationsreagenz für Silikone<ref name="recycling">Peter Döhlert, Johannes Pfrommer, Stephan Enthaler: Recycling Concept for End-of-Life Silicones: Boron Trifluoride Diethyl Etherate as Depolymerization Reagent to Produce Difluorodimethylsilane as Useful Commodity. In: ACS Sustainable Chemistry & Engineering. Band 3, Nr. 1, 17. Dezember 2014, S. 163–169, doi:10.1021/sc500666d. </ref> sowie als Synthesegrundstoff verwendet werden.<ref name="synthese" />

Einzelnachweise

<references />