Bis(2-chlorethyl)ether

Strukturformel
	Strukturformel von Bis(2-chlorethyl)ether
Allgemeines
Name	Bis(2-chlorethyl)ether
Andere Namen	β,β′-Dichlorethylether; 1-Chlor-2-(beta-chlorethoxy)ethan; 2,2′-Dichlordiethylether; Chlorex; sym-Dichlorether;
Summenformel	C4H8Cl2O
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch<ref name="Römpp">Eintrag zu Bis(2-chlorethyl)ether. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-870-1
ECHA-InfoCard	100.003.519
PubChem	8115
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1703: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1703: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	143,01 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="Römpp" />
Dichte	1,22 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Bis(2-chlorethyl)ether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−50 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	178 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	1,07 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,01 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,451 (20 °C)<ref name="CRC90_3_50">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-50.</ref>
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐300+310+330‐351
	P: 210‐262‐280‐301+310+330‐302+352+310‐304+340+310<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 30 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 111-44-4 bzw. Bis(2-chlorethyl)ether)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	75 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />; 90 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Bis(2-chlorethyl)ether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ether.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Bis(2-chlorethyl)ether kann durch Reaktion von 2-Chlorethanol mit Schwefelsäure hergestellt werden.<ref name="Römpp"/>

Verwendung[Bearbeiten]

Bis(2-chlorethyl)ether wird für die Herstellung von Polysulfid-Kautschuken (Thioplasten), als Lösemittel für Harze, Fette, Gummi und Ethylcellulose sowie als Schädlingsbekämpfungsmittel verwendet.<ref name="Römpp"/>

Morpholin kann aus Bis(2-chlorethyl)ether hergestellt werden.<ref name="Hauptmann">Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, Verlag Harry Deutsch, Thun 1985, ISBN 3-87144-902-4, S. 602.</ref> In Gegenwart von Basen reagiert es mit Brenzcatechin zu Dibenzo-[18]Krone-6.<ref>C. J. Pedersen: Macrocyclic Polyethers: Dibenzo-18-Crown-6 Polyether and Dicyclohexyl-18-Crown-6 Polyether In: Organic Syntheses. 52, 1972, S. 66, doi:10.15227/orgsyn.052.0066; Coll. Vol. 6, 1988, S. 395 (PDF).</ref>

Einzelnachweise[Bearbeiten]