Blasticidin S

Strukturformel
Strukturformel von Blasticidin S
Allgemeines
Name	Blasticidin S
Andere Namen	4-Amino-1-(4-{[(3S)-3-amino-5-(N-methylcarbamimidamido)pentanoyl]amino}-2,3,4-tridesoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranuronosyl)-2(1H)-pyrimidinon 3-[3-Amino-5-(1-methylguanidino)-1-oxopentylamino-6-(4-amino-2-oxo-2,3-dihydropyrimidin-1-yl)-2,3-dihydro-(6H)-pyran-2-carbonsäure]
Summenformel	C17H26N8O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 606-640-2 ECHA-InfoCard 100.109.057 PubChem 170012 ChemSpider 148673 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	422,44 g·mol−1
Schmelzpunkt	235 °C (Zers.)<ref name="römpp">Eintrag zu Blasticidine. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
pKS-Wert	2,4; 4,6; 8,0; >12,5<ref name="römpp"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.109.057">Eintrag zu 3-(3-Amino-5-(1-methylguanidino)-1-oxopentylamino-6-(4-amino-2-oxo-2,3-dihydro-pyrimidin-1-yl)-2,3-dihydro-(6H)-pyran-2-carbonsäure) in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahr H- und P-Sätze H: 300 P: ?
Toxikologische Daten	16 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Blasticidin-S in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> 3100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Blasticidin S ist ein Nukleosid-Antibiotikum und Fungizid aus Streptomyces griseochromogenes aus der Gruppe der Aminoacylnukleoside.<ref name="PMID 23880034">K. Stokowa-Sołtys, M. Jeżowska-Bojczuk: A rice fungicide blasticidin S efficiently binds Cu(II) ions and prevents DNA from metal-induced damage. In: Journal of Inorganic Biochemistry. Band 127, Oktober 2013, S. 73–78, doi:10.1016/j.jinorgbio.2013.06.014, PMID 23880034.</ref>

Eigenschaften

Blasticidin S hemmt die Translation von Eukaryoten und Prokaryoten durch Fixierung der tRNA an der P-Stelle des Ribosoms.<ref>E. Svidritskiy, C. Ling, D. N. Ermolenko, A. A. Korostelev: Blasticidin S inhibits translation by trapping deformed tRNA on the ribosome. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 110, Nummer 30, Juli 2013, S. 12283–12288, doi:10.1073/pnas.1304922110, PMID 23824292, PMC 3725078 (freier Volltext).</ref> Blasticidin S bindet als Chelator Kupfer(II)-Ionen.<ref name="PMID 23880034" /> Die Biosynthese und die Totalsynthese von Blasticidin S wurden beschrieben.<ref>M. C. Cone, X. Yin, L. L. Grochowski, M. R. Parker, T. M. Zabriskie: The blasticidin S biosynthesis gene cluster from Streptomyces griseochromogenes: sequence analysis, organization, and initial characterization. In: ChemBioChem: a European journal of chemical biology. Band 4, Nummer 9, September 2003, S. 821–828, doi:10.1002/cbic.200300583, PMID 12964155.</ref><ref>Y. Ichikawa, K. Hirata, M. Ohbayashi, M. Isobe: Total synthesis of (+)-blasticidin s. In: Chemistry – A European Journal. Band 10, Nummer 13, Juli 2004, S. 3241–3251, doi:10.1002/chem.200305358, PMID 15224333.</ref> In Eukaryoten wird Blasticidin S durch das Protein LRRC8D in Zellen aufgenommen.<ref>C. C. Lee, E. Freinkman, D. M. Sabatini, H. L. Ploegh: The protein synthesis inhibitor blasticidin s enters mammalian cells via leucine-rich repeat-containing protein 8D. In: Journal of Biological Chemistry. Band 289, Nummer 24, Juni 2014, S. 17124–17131, doi:10.1074/jbc.M114.571257, PMID 24782309, PMC 4059153 (freier Volltext).</ref>

Bisher wurden drei bakterielle Resistenzen gegen Blasticidin S beschrieben, die in der Biochemie und Genetik als Selektionsmarker verwendet werden. Das Resistenzgen bls codiert eine Acetyltransferase in Streptoverticillum sp., das auch Blasticidin S produziert. Das Gen bsr codiert eine Blasticidin-S-Deaminase in Bacillus cereus und anderen Bakterien. BSD codiert eine Deaminase in Aspergillus terreus.<ref>Li Li, Jun Wu, Zixin Deng, T. Mark Zabriskie, Xinyi He: Streptomyces lividans Blasticidin S Deaminase and Its Application in Engineering a Blasticidin S-Producing Strain for Ease of Genetic Manipulation. In: Applied and Environmental Microbiology. Band 79, Nr. 7, April 2013, S. 2349–2357, doi:10.1128/AEM.03254-12, PMID 23377931, PMC 3623232 (freier Volltext). </ref>

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref>Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Blasticidin-S in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />