Bornaprin

Strukturformel
	BornaprineBornaprine
	Stereoisomerengemisch – 1:1-Gemisch der (S)-Form (oben) und der (R)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Bornaprin
Andere Namen	(RS)-3-Diethylaminopropyl-2-phenyl-8,9,10-trinorbonan-2-carboxylat (IUPAC)<ref name="roteliste">Rote Liste 2013. Rote Liste Service GmbH, Frankfurt / Main, 2013.</ref>
Summenformel	C21H31NO2 (Bornaprin); C21H31NO2·HCl (Hydrochlorid);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	680-303-8
ECHA-InfoCard	100.205.286
PubChem	30160
ChemSpider	28011
DrugBank	DB13619
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N04AA11
Wirkstoffklasse	Anticholinergikum, Parkinsonmittel<ref name="roteliste" />
Wirkmechanismus	Muskarinrezeptor-Antagonist<ref>Bornaprin – SYNLAB Leistungsverzeichnis. In: synlab.de. .de, abgerufen am 11. April 2024.</ref>
Eigenschaften
Molare Masse	329,48 g·mol−1 (Bornaprin); 365,95 g·mol−1 (Hydrochlorid);
Schmelzpunkt	159–164 °C (Bornaprin)<ref name="römpp">Eintrag zu Bornaprin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>; 149 °C (Hydrochlorid)<ref name="römpp" />;
Löslichkeit	löslich in Wasser, Ethanol, Chloroform (Hydrochlorid)<ref name="bundesanzeiger">Die Seite Vorlage:Webarchiv/styles.css hat keinen Inhalt.Bundesanzeiger Nr. 136 (Memento vom 5. März 2014 im Internet Archive) vom 25. Juli 1990, abgerufen am 4. März 2014 (DOC).</ref>; wenig löslich in Ether (Hydrochlorid)<ref name="bundesanzeiger" />;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Abbot">Sormodren Tablette (PDF; 43 kB) bei Abbot, abgerufen am 5. März 2014.</ref> Achtung
H- und P-Sätze	H: 319
	P: 264‐280‐305+351+338‐337+313<ref name="Abbot" />
Toxikologische Daten	26 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)<ref name="chemid">Eintrag zu Bornaprine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref><ref name="aipt">Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie. Vol. 128, S. 204, 1960.</ref>; 112 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c.)<ref name="chemid" /><ref name="aipt" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bornaprin (Handelsname Sormodren, von Viatris) ist eine synthetisch hergestellte chemische Verbindung aus der Gruppe der Norbornan-Derivate. Sie wird als Arzneistoff der Gruppe der Anticholinergika in der Behandlung der Parkinson-Krankheit und des übermäßigen Schwitzens (Hyperhidrose) eingesetzt. Entwickelt und patentiert wurde die Substanz 1956 bei der Knoll AG; in der Arzneimittelherstellung wird das besser wasserlösliche Bornaprinhydrochlorid verwendet.<ref name="römpp" />

Klinische Angaben[Bearbeiten]

Anwendungsgebiete[Bearbeiten]

Zugelassene Anwendungsgebiete von Bornaprin sind:

tremordominante Parkinsonsyndrome,
durch Neuroleptika hervorgerufene extrapyramidale Symptome wie z. B. Zungen-, Schlund- und Blickkrämpfe, Akathisie und Parkinsonoid,
Hyperhidrosis.<ref name="roteliste" />

Indikationen für die Anwendung bei Kindern liegen nicht vor.

Gegenanzeigen und Anwendungsbeschränkungen[Bearbeiten]

Als Gegenanzeigen für eine Therapie mit Bornaprin gelten Überempfindlichkeit gegen den Wirkstoff, Grüner Star, mechanische Verengungen im Magen-Darm-Trakt, Megakolon, Darmverschluss sowie Gedächtnisstörungen.

Besondere Vorsicht ist geboten bei benigner Prostatahyperplasie, Erkrankungen, bei denen die Gefahr von Vorhofflimmern besteht, sowie bei Koronarinsuffizienz.<ref name="roteliste" /><ref name="fachinfo" />

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten[Bearbeiten]

Eine Verstärkung der Nebenwirkungen kann eintreten bei gleichzeitiger Verabreichung anderer anticholinerg wirkender Arzneimittel wie z. B. Psychopharmaka, anderer Parkinsonmittel, Antihistaminika und Spasmolytika. Weitere Wechselwirkungen bestehen mit Chinidin (Verstärkung der Herz-Kreislauf-Wirkung, insbesondere auf die AV-Überleitung); Levodopa (Verstärkung von Dyskinesien); Pethidin (Verstärkung der zentralnervösen Wirkungen); Alkohol; Metoclopramid (Aufhebung der Wirkung); Trizyklischen Antidepressiva (schwere anticholinerge Effekte wie z. B. paralytischer Ileus, Hyperpyrexie).<ref name="roteliste" /><ref name="fachinfo">Fachinformation von Sormodren (PDF; 24 kB), abgerufen am 4. März 2014.</ref>

Unerwünschte Wirkungen[Bearbeiten]

Nebenwirkungen treten besonders zu Beginn der Behandlung und bei zu rascher Dosissteigerung auf. Dabei kann es sich um Überempfindlichkeitsreaktionen, psychiatrische Störungen (Unruhe, Erregung, Verwirrtheit, Delirien, Halluzinationen, Nervosität, Schlafstörungen) und Erkrankungen des Nervensystems (Schwindel, Benommenheit, Gedächtnisstörungen, Kopfschmerz, Dyskinesie) handeln. Weiterhin wurden Akkommodationsstörungen, Mydriasis, Photophobie, Engwinkelglaukom, Mundtrockenheit, Magenschmerzen, Verstopfung, Schweißminderung, Miktionsstörungen, Harnverhaltung, Müdigkeit und erhöhte Herzfrequenz beobachtet,<ref name="roteliste" /><ref name="fachinfo" /> die Häufigkeiten sind unbekannt.

Pharmakologische Eigenschaften[Bearbeiten]

Wirkungsmechanismus[Bearbeiten]

Nach Aufnahme in den Körper und Passage der Blut-Hirn-Schranke wirkt Bornaprin als kompetitiver Antagonist an den muskarinischen Acetylcholinrezeptoren und blockiert damit die Bindung von Acetylcholin. Es wirkt deutlich stärker an den zentralen Muskarinrezeptoren als an den peripheren und bindet vor allem an den M1-Rezeptoren.<ref>Frank Block: Praxisbuch neurologische Pharmakotherapie. Springer-Verlag, 3. Auflage, 2018, ISBN 978-3-66-255838-6, S. 172.</ref>

Aufnahme und Verteilung im Körper[Bearbeiten]

Bornaprin ist oral wirksam. Es wird nach der Einnahme schnell und gut resorbiert, die Plasmaproteinbindung liegt in vitro bei 96 %. Die Metaboliten sowie die geringen Mengen unveränderter Substanz werden überwiegend renal ausgeschieden – innerhalb von fünf Tagen etwa 80 % der eingenommenen Dosis.<ref name="fachinfo" />

Toxikologie[Bearbeiten]

Eine akute Überdosierung von Bornaprin zeigt sich durch die gleichen Symptome, die als Nebenwirkung auftreten können.<ref name="fachinfo" /> Beim Auftreten von Krämpfen können die üblichen Notfallmedikamente angewandt werden. Der Einsatz von Betablockern kann erwogen werden.<ref name="roteliste" /> Versuche an Tieren haben gezeigt, dass es erst bei hohen Dosen (bis zu 250 mg/kgKG bei der Ratte bzw. 8 mg/kgKG beim Hund) zu reversiblen Beeinflussungen des Leberstoffwechsels kam. Darunter konnten keine wesentlichen Anhaltspunkte für eine toxische Wirkung beobachtet werden.<ref name="fachinfo" />

Sonstige Informationen[Bearbeiten]

Bornaprinhaltige Medikamente sind apotheken- und verschreibungspflichtig.<ref name="roteliste" />

Handelsnamen[Bearbeiten]

Sormodren (D, A, CH, I)

Einzelnachweise[Bearbeiten]

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