Brasilin

Strukturformel
Strukturformel von Brasilin
Allgemeines
Name	Brasilin
Andere Namen	(6aS,11bR)-7,11b-Dihydro-6H-indeno[2,1-c]chromen-3,6a,9,10-tetrol Natural Red 24
Summenformel	C16H14O5
Kurzbeschreibung	blassgelbe Nadeln<ref name="RömppOnline"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 207-477-6 ECHA-InfoCard 100.006.799 PubChem 73384 ChemSpider 66104 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	286,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	250 °C<ref name="RömppOnline">Eintrag zu Brasilin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Brasilin ist ein Naturfarbstoff.<ref name="Luiz2002"></ref> Es wurde erstmals im Jahre 1808 vom französischen Chemiker Eugène Chevreul aus Brasilholz isoliert.<ref name="RömppOnline"/> Aufgrund seiner chemischen Struktur wird Brasilin der Stoffgruppe der Neoflavonoide zugerechnet.

Eigenschaften

Brasilin bildet blassgelbe Nadeln und zeigt Fluoreszenz.<ref name="RömppOnline"/><ref name="Rondão2013">R. Rondão, J. S. Seixas de Melo, J. Pina, M. J. Melo, T. Vitorino, A. J. Parola: Brazilwood reds: the (photo)chemistry of brazilin and brazilein. In: The journal of physical chemistry. A. Band 117, Nummer 41, Oktober 2013, S. 10650–10660, doi:10.1021/jp404789f. PMID 24050687.</ref>

Neuere Studien weisen auf eine pharmakologische Wirksamkeit des Brasilins als Antagonist des Kollagenrezeptors hin.<ref name="Chang2013">Y. Chang, S. K. Huang, W. J. Lu, C. L. Chung, W. L. Chen, S. H. Lu, K. H. Lin, J. R. Sheu: Brazilin isolated from Caesalpinia sappan L. acts as a novel collagen receptor agonist in human platelets. In: Journal of biomedical science. Band 20, 2013, S. 4, doi:10.1186/1423-0127-20-4. PMID 23350663. PMC 3564834 (freier Volltext).</ref> Brasilin wirkt auf manche Tumorzellen in Zellkultur toxisch durch Induktion von Apoptose.<ref name="Lee2013">D. Y. Lee, M. K. Lee, G. S. Kim, H. J. Noh, M. H. Lee: Brazilin inhibits growth and induces apoptosis in human glioblastoma cells. In: Molecules. Band 18, Nummer 2, 2013, S. 2449–2457, doi:10.3390/molecules18022449. PMID 23429418.</ref> Brasilin hat eine antibakterielle Wirkung.<ref name="Xu2004">H. X. Xu, S. F. Lee: The antibacterial principle of Caesalpinia sappan. In: Phytotherapy research: PTR. Band 18, Nummer 8, 2004, S. 647–651, doi:10.1002/ptr.1524. PMID 15476302.</ref>

Brasilin kann durch eine Extraktion mit Methanol aus zerkleinerten Rothölzern gewonnen werden.<ref name="Lu2013">Y. Lu, H. Bai, C. Kong, H. Zhong, M. C. Breadmore: Analysis of brazilin and protosappanin B in sappan lignum by capillary zone electrophoresis with acid barrage stacking. In: Electrophoresis. Band 34, Nummer 24, Dezember 2013, S. 3326–3332, doi:10.1002/elps.201300402. PMID 24150968.</ref> Daneben wurden auch verschiedene Synthesewege des Brasilin beschrieben.<ref name="Wang2013">X. Wang, H. Zhang, X. Yang, J. Zhao, C. Pan: Enantioselective total synthesis of (+)-brazilin, (–)-brazilein and (+)-brazilide A. In: Chemical communications. Band 49, Nummer 47, Juni 2013, S. 5405–5407, doi:10.1039/c3cc42385a. PMID 23657435.</ref><ref name="Huang2005" /> Im Vergleich zum verwandten Farbstoff Hämatoxylin fehlt Brasilin eine Hydroxygruppe. Ausgehend von Brasilin können Alkaloidanaloga hergestellt werden.<ref name="Pfeiffer1940" />

Verwendung

Datei:Caesalpinia-echinata-Rinde.JPG

Rote Rinde von Caesalpinia echinata

Brasilin wurde früher als Farbstoff verwendet und ist neben seinem Oxidationsprodukt Brasilein der färbende Hauptbestandteil vieler Rotholz-Arten, deren Kernhölzer wurden früher in der Woll- und Baumwollfärberei verwendet.<ref name="RömppOnline"/> Bei der Lagerung oder durch Zerraspeln des geschlagenen Holzes oxidiert das Brasilin langsam zum Brasilein. In Nürnberg ist der Beruf des Brasilholzstoßers für das 16. Jahrhundert belegt.<ref name="Sabine Struckmeier" /> Heute werden vor allem Bögen für Streichinstrumente aus dem gefärbten Holz gefertigt.<ref name="UniMarburg" />

Zusammen mit dem tiefroten Brasilein dient es auch als Säure-Base-Indikator.<ref name="SpektrumDe" /> In der Histologie wird Brasilin zur Färbung von Zellkernen in Nervengeweben verwendet.<ref name="Augulis1969" /> In der Malerei wurde Brasilin als rote Farbe mit einem Beizsalz (auch Mordant) verwendet, wodurch es einen schwerlöslichen Farbstoffkomplex bildet.

Weblinks

Commons: Brasilin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references> <ref name="Huang2005"> Y. Huang, J. Zhang, T. R. Pettus: Synthesis of (+/-)-brazilin using IBX. In: Organic letters. Band 7, Nummer 26, Dezember 2005, S. 5841–5844, doi:10.1021/ol0523749. PMID 16354080. PMC 2423948 (freier Volltext). </ref> <ref name="Pfeiffer1940"> P. Pfeiffer, J. Breitbach, W. Scholl: Alkaloidartige Verbindungen aus Brasilin und Hämatoxylin. In: Journal für Praktische Chemie. Band 154, 1940, S. 157–208, doi:10.1002/prac.19401540601. </ref> <ref name="Sabine Struckmeier"> </ref> <ref name="UniMarburg"> Einträge zu Caesalpinia, in der Nutzpflanzen-Datenbank der Universität Marburg, abgerufen am 2. April 2018. </ref> <ref name="SpektrumDe"> Eintrag Brasilin im Lexikon der Biologie auf spektrum.de</ref> <ref name="Augulis1969">V. Augulis, J. Sepinwall: Brazilin-toluidine blue O and hematoxylin-darrow red methods for brain and spinal cord. In: Stain technology. Band 44, Nummer 3, Mai 1969, S. 131–137, PMID 4181667. </ref> </references>