Brompropylat

Strukturformel
Strukturformel von Brompropylat
Allgemeines
Name	Brompropylat
Andere Namen	Isopropyl-4,4'-dibrombenzilat 4,4'-Dibrombenzilsäureisopropylester Phenisobromolat
Summenformel	C17H16Br2O3
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Brompropylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (RN) EG-Nummer 242-070-7 ECHA-InfoCard 100.038.231 PubChem 28936 ChemSpider 26916 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	428,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,59 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	77 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,1 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in vielen organischen Lösungsmitteln<ref name="inchem.org">Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für BromopropylateVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Achtung H- und P-Sätze H: 410 P: 273​‐​391​‐​501<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 10.200 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Brompropylat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Brompropylat kann durch Veresterung von Dibrombenzilsäure mit Isopropanol gewonnen werden.<ref name="Unger">Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 782 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Synthese von Brompropylat

Synthese von Brompropylat

Eigenschaften

Brompropylat ist ein brennbarer weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Er ist relativ stabil in neutralen oder leicht sauren Medien.<ref name="inchem.org" />

Verwendung

Brompropylat wird als Akarizid zur Bekämpfung von Spinnmilben in der Imkerei sowie im Zitrus-, Obst- und Weinanbau verwendet.<ref name="GESTIS" /> Der Einsatz gegen Milben wurde 1966 erstmals getestet.<ref name="inchem.org" /> Unter dem Namen Folbex VA wurde es in Räucherstreifen gegen die Varroamilbe eingesetzt.<ref>FAO (Hrsg.): Honeybee Mites and Their Control: A Selected Annotated Bibliography. Rom 1986, ISBN 92-5102520-7, S. 104 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Zulassung

In der Europäischen Union ist Brompropylat mit der Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 vom 20. November 2002 nicht in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen worden. Daher dürfen in den Staaten der EU keine Pflanzenschutzmittel zugelassen werden, die Brompropylat enthalten. Für Belgien und Spanien war eine Übergangsfrist bis Mitte 2007 vorgesehen, weil der Wirkstoff bei bestimmten Kulturen schwer zu ersetzen war.<ref>Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF)Vorlage:Abrufdatum der Kommission vom 20. November 2002</ref> Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Brompropylat-Rückstände in pflanzlichen Drogen 3 mg·kg⁻¹ fest.<ref>Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 432. </ref>

Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bromopropylate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Die Verbindung war zwischen 1982 und 1994 in der DDR zugelassen.<ref name="Peter Brandt">Peter Brandt: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, Berlin 2010, ISBN 978-3-0348-0028-0, S. 10 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Einzelnachweise

<references />