Bronopol

Strukturformel
Strukturformel von Bronopol
Allgemeines
Name	Bronopol
Andere Namen	BNPD BNPK Bronocot Falisolan 2-Brom-2-nitropropan-1,3-diol (IUPAC) Vorlage:INCI
Summenformel	C3H6BrNO4
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 200-143-0 ECHA-InfoCard 100.000.131 PubChem 2450 ChemSpider 2356 DrugBank DB13960 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	199,99 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	130–133 °C<ref name="Sigma">Datenblatt 2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol, 98% bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Löslichkeit	leicht in Wasser (250 g·l−1 bei 22 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.000.131">Eintrag zu Bronopol in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu 2-Brom-2-nitro-1,3-propandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahr H- und P-Sätze H: 302+312​‐​315​‐​318​‐​335​‐​410 P: 261​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352+312​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	180 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 1600 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bronopol (2-Brom-2-nitro-1,3-propandiol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diole, die bakteriostatisch und desinfizierend wirkt.

Eigenschaften

Die Verbindung wirkt durch Freisetzung von Formaldehyd,<ref>Mustapha Kireche, Jean-Luc Peiffer, Diane Antonios, Isabelle Fabre, Elena Giménez-Arnau, Marc Pallardy, Jean-Pierre Lepoittevin, Jean-Claude Ourlin: Evidence for Chemical and Cellular Reactivities of the Formaldehyde Releaser Bronopol, Independent of Formaldehyde Release. In: Chemical Research in Toxicology. Band 24, Nr. 12, 19. Dezember 2011, S. 2115–2128, doi:10.1021/tx2002542. </ref> die im Vergleich zu anderen Bioziden langsam verläuft.<ref name="Paulus">W. Paulus: Microbicides for the Protection of Materials: A Handbook. Springer Science & Business Media, 2012. ISBN 978-94-011-2118-7. S. 70–72.</ref> Weiterhin besitzt Bronopol ein elektrophiles C-Atom, das mit nukleophilen Biomolekülen reagiert und dabei unter anderem Thiole in aktiven Zentren mancher Enzyme inaktiviert.<ref name="Paulus" /> Durch beide Wirkmechanismen besitzt Bronopol ein breites Wirkungsspektrum und eine Anwendbarkeit von pH 5 bis 9, jedoch kann die Wirkung des Elektrophils durch organische Substanzen gemindert werden, und die Wirkung tritt mit bis zu 24 h vergleichsweise langsam ein.<ref name="Paulus" /> Bronopol ist besonders wirksam gegen Pseudomonaden.<ref name="Paulus" /> Aluminium, Eisen und Stoffe mit einer Mercaptogruppe (-SH) setzen die Aktivität von Bronopol herab. Bronopol erzeugt im Vergleich zu anderen Bioziden vergleichsweise wenig Kontaktdermatitis.<ref name="Paulus" /> Bei neutralen oder basischen pH-Werten kann Bronopol Nitrit freisetzen, sodass sich in Anwesenheit von Aminen Nitrosamine bilden können.<ref name="Paulus" /> Bronopol ist kompatibel mit quartären Ammoniumverbindungen und kationisch wirkenden Bioziden.<ref name="Paulus" />

Gewinnung und Darstellung

Bronopol wird durch Bromierung von Di(hydroxymethyl)nitromethan, welches sich von Nitromethan ableitet, gewonnen.<ref>Sheldon B. Markofsky: Nitro Compounds, Aliphatic, S. 6 in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wiley-VCH, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a17_401.pub2.</ref>

Verwendung

Bronopol wurde ursprünglich als Konservierungsmittel für Arzneimittel verwendet. Aufgrund seiner geringen Warmblütertoxizität hat sich Bronopol zu einem breitverwendeten Konservierungsmittel in Haarwaschmitteln und Kosmetika entwickelt. Die Minimale Hemm-Konzentration (MHK) beträgt 0,0025 %, in Produkten wird es mit einer Konzentration von 0,02 % bis 0,1 % eingesetzt.<ref name="schülke">Datenblatt (Memento vom 21. Oktober 2013 im Internet Archive) (PDF; 68 kB) von Schülke & Mayr.</ref> Es ist besonders wirksam gegen Pseudomonas aeruginosa.<ref name="dose">S. D. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE): Volume 01 A–B. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-808-1, S. 723 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Sicherheit

Bronopol kann zur Bildung von Nitrosaminen führen.<ref>SCCS: Opinion on Nitrosamines and Secondary Amines in Cosmetic Products, S. 18.</ref>

Verwandte Verbindungen

Bronopol entsteht aus dem in Kosmetika häufig verwendeten Konservierungsmittel Bronidox (5-Brom-5-nitro-1,3-dioxan), wenn dieses im Körper unter Ringöffnung metabolisiert wird, z. B. in der Säure des Magensafts.<ref>M. Potokar, W. Greb, H. Ippen, H. I. Maibach, K. H. Schulz, P. Lorenz, Chr. Gloxhuber: Bronidox, ein neues Konservierungsmittel für die Kosmetik. Eigenschaften und toxikologisch-dermatologische Prüfergebnisse. In: Fette, Seifen, Anstrichmittel. Band 78, Nr. 7, 1976, S. 269–276, doi:10.1002/lipi.19760780703. </ref>

Einzelnachweise

<references />