Butocarboxim

Strukturformel
	Strukturformel von Butocarboxim
	Vier Stereoisomere: Racemat des (E)- und des (Z)-Isomers
Allgemeines
Name	Butocarboxim
Andere Namen	6,7-Dimethyl-4-oxa-8-thia-2,5-diazanon-5-en-3-on (IUPAC); 2-Methylthio-O-(N-methylcarbamoyl)butanon-3-oxim; 3-(Methylthio)butanon-O-methylcarbamoyloxim; (RS,EZ)-3-(Methylthio)butanon-O-methylcarbamoyloxim;
Summenformel	C7H14N2O2S
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	252-139-3
ECHA-InfoCard	100.047.385
PubChem	5368008
ChemSpider	4519434
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Skriptfehler: Ein solches Modul „Wikidata“ ist nicht vorhanden.\|Skriptfehler: Ein solches Modul „Wikidata“ ist nicht vorhanden.]]
Eigenschaften
Molare Masse	190,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Dichte	1,12 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	32–37 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	wenig in Wasser (35 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />; löslich in den meisten organischen Lösungsmittel<ref name="inchem.org" />;
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 301‐311‐331‐319‐410
	P: 210‐273‐280‐301+310‐303+361+353‐304+340+311<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	Vorlage:ToxDaten; Vorlage:ToxDaten;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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Butocarboxim ist ein Gemisch von vier isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Carbamate und Oxime.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Butocarboxim kann durch Reaktion von 3-Chlor-2-butanon mit Methylmercaptan und anschließend mit Hydroxylaminhydrochlorid und Methylisocyanat gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger">Skriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:Literatur“ ist nicht vorhanden.</ref>

Synthese von Butocarboxim

Eigenschaften[Bearbeiten]

Butocarboxim ist ein farbloser Feststoff, der sich in Wasser löst. Er zersetzt sich beim Erhitzen vor Erreichen des Siedepunktes (ab 80 °C<ref name="inchem.org">Vorlage:Inchem</ref>).<ref name="GESTIS" /> Das technische Produkt besteht etwa zu 85 bis 90 % aus dem racemischen (E)-Isomer und 10 bis 15 % aus dem racemischen (Z)-Isomer.<ref name="Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls">Skriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:Literatur“ ist nicht vorhanden.</ref> Im Boden wird es zu Butocarboximsulfoxid und Butocarboximsulfon (Butoxycarboxim) abgebaut.<ref name="Terence Robert Roberts, David Herd Hutson">Skriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:Literatur“ ist nicht vorhanden.</ref> In Säugetieren wird es zu Butoxycarboxim umgesetzt.<ref name="HSDB">Eintrag zu Butocarboxim in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref> Die Verbindung ist stabil gegenüber UV-Licht und in Lösung im neutralen sowie leicht alkalischen und saurem Bereich.<ref name="herts.ac.uk">Vorlage:PPDB</ref>

Verwendung[Bearbeiten]

Butocarboxim wird als Akarizid und Insektizid (hauptsächlich gegen Gleichflügler und Spinnmilben) verwendet.<ref name="inchem.org" /> Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.<ref name="Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls" />

Zulassung[Bearbeiten]

Butocarboxim wurde nicht in die Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen.<ref>Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF)Vorlage:Abrufdatum der Kommission vom 20. November 2002.</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands Vorlage:AbrufdatumSkriptfehler: Ein solches Modul „TemplatePar“ ist nicht vorhanden.</ref>

Einzelnachweise[Bearbeiten]