Butylat

Strukturformel
Strukturformel von Butylat
Allgemeines
Name	Butylat
Andere Namen	S-Ethyl-N,N-diisobutylthiocarbamat Sutan
Summenformel	C11H23NOS
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch<ref name=roempp>Eintrag zu Butylat. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> in technischer Qualität: bernsteinfarben<ref name=roempp />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 217-916-3 ECHA-InfoCard 100.016.289 PubChem 16181 ChemSpider 15357 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	217,37 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,94 g·cm−3<ref name=ppdb>Eintrag zu Butylate in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>
Siedepunkt	137,5–138 °C (2,8 kPa)<ref name=roempp />
Dampfdruck	170 mPa (25 °C)<ref name=ppdb />
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,3 g·l−1 bei 20 °C)<ref name=roempp />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Butylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 332​‐​411 P: 273​‐​304+340+312<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	4.659 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name=hayes>A. Wallace Hayes: Principles and Methods of Toxicology, Fifth Edition. CRC Press, 2007, ISBN 978-0-849-33778-9, S. 813 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref> 1.659 mg·kg−1 (LD50, Säuger, transdermal)<ref name=hayes />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Butylat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiolourethane, die 1954 von Stauffer Chemical eingeführt wurde.<ref name=roempp />

Gewinnung und Darstellung

Butylat kann durch Reaktion von Ethylchlorthioformiat, welches aus Phosgen und Ethylmercaptan zugänglich ist, und Diisobutylamin gewonnen werden.<ref name=unger>Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 101 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Verwendung

Datei:Butylat USA 1992.png

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 1992

Butylat wird als selektives, systemisches Herbizid gegen Ungräser, insbesondere Hirse, und einige breitblättrige Unkräuter im Maisanbau verwendet.<ref name=roempp /> Es gehört zu den Bodenherbiziden, die unmittelbar nach der Ausbringung in den Boden eingearbeitet werden müssen.

Es wirkt durch Hemmung der Lipid-Synthese; die Kulturpflanze Mais metabolisiert den Wirkstoff schnell, wodurch sie nicht geschädigt wird.<ref name=roempp />

Im Jahr 1992 wurden noch über 5.000 t in den USA eingesetzt, seitdem sank die jährlich eingesetzte Menge auf Null ab.

Zulassung

In der BRD war Butylat zwischen 1973 und 1990 zugelassen.<ref name=historie>Zulassungshistorie des BVL</ref>

In den Staaten der EU und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Butylate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />