Calone

Strukturformel
Strukturformel von Calone
Allgemeines
Name	Calone
Andere Namen	7-Methylbenzo[b][1,4]dioxepin-3-on 7-Methyl-1,5-benzodioxepin-3-on Watermelon Ketone
Summenformel	C10H10O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 249-320-4 ECHA-InfoCard 100.044.823 PubChem 120101 ChemSpider 107218 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	178,187 g·mol−1
Aggregatzustand	fest, weiße Kristalle<ref name="comp">The Good Scents company, abgerufen am 26. Oktober 2015.</ref>
Schmelzpunkt	38–41 °C<ref name="comp" />
Siedepunkt	158 °C<ref name="comp" />
Löslichkeit	löslich in Ethanol und Dipropylenglycol<ref name="comp" /> wenig löslich in heißem Wasser, kaum löslich in kaltem Wasser (471,5 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="comp" /> nahezu unlöslich in Paraffinöl<ref name="comp" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="comp" /> Gefahrensymbol H- und P-Sätze H: 302 P: 264​‐​270​‐​301​‐​330​‐​501<ref name="comp" />
Toxikologische Daten	1556 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="comp" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Calone oder Methylbenzodioxepinon, im Englischen auch Watermelon Ketone, Handelsname Calone 1951, wurde 1966 bei der Firma Pfizer entdeckt. Man verwendet es zur Erzeugung des Gerucheindrucks von frischer Seeluft und Meeresnuancen. Calone hat eine ähnliche Struktur wie einige alicyclische C₁₁-Kohlenwasserstoffe, z. B. Ectocarpene, die von Braunalgen als Pheromone ausgeschieden werden.

Herstellung

Eine industrielle Synthese geht vom 4-Methylbrenzcatechin aus, das im ersten Schritt durch eine Wiliamson-Reaktion in Gegenwart von Natriummethylat mit Bromessigsäuremethylester verethert wird. Mittels Natriumhydrid erfolgt in einer Dieckmann-Kondensation anschließend der Ringschluss. Die Zielverbindung resultiert dann nach einer Verseifung und anschließender säurekatalisierten Decarboxylierung.<ref>Kraft, P.; Bajgrowicz, J.A.; Denis, C.; Fráter, G.: Allerlei Trends: die neusten Entwicklungen in der Richstoffchemie in Angew. Chem. 112 (2000) 3106–3138, doi:10.1002/1521-3757(20000901)112:17<3106::AID-ANGE3106>3.0.CO;2-P.</ref>

Synthese

Eine neuere Synthese erfolgt als einstufige Variante aus 1,3-Dichloraceton und 4-Methylbrenzcatechin in Gegenwart von Triethylamin und Kaliumiodid.<ref>Patent CN102584781: Method for preparing and purifying calone. Veröffentlicht am 20120718, Erfinder: Yue, Zhizhou; Liang, Yukun; Xu, Bo.‌</ref>

Datei:Calone 1951 synthesis02.svg

Verwendung

Calone ist ein ungewöhnlicher Duftstoff, der einen Geruch nach „Seebrise“ mit leichten floralen Anklängen hat. Es wurde seit den 1980er-Jahren in mehreren Parfüms wegen seines speziellen Geruchs eingesetzt, speziell in der Welle des Marinetrends in den USA in den beginnenden 1990er-Jahren.<ref>Calone - Infos zur Dufnote, beliebte Parfums und mehr. Abgerufen am 8. Februar 2025. </ref>

Eine Auswahl von Calone enthaltenden Parfüms:<ref>Calone in Parfumo (Memento vom 4. März 2016 im Internet Archive), abgerufen am 8. November 2015.</ref>

• Sun Men (Jil Sander)
• Hugo Element (Hugo Boss)
• Sun Bath (Jil Sander)
• My Land (Trussardi)
• Mare Pacifico (Linari)
• Eternity Summer 2013 (Calvin Klein)
• Zeitgeist (J.F. Schwarzlose Berlin)
• New West for Her (Aramis)
• Neroli 36 (Le Labo)
• Musc Monoï (Parfums de Nicolaï)
• Oriental Essences – Fleurs de L’Himalaya (Rituals)
• L’Eau d’Issey City Blossom (Issey Miyake)
• Summer Sailing (Clean)
• Eau Simple de Concombre (Phaedon)
• Kenzo Homme Fresh (Kenzo)
• Eryo Blue von Yves Rocher
• Acqua di Giò (Armani)
• Méditerranée (Molinard)

Weblinks

• Strukturformeln ausgesuchter Duftstoffe
• Watermelonketon

Einzelnachweise

<references />