Cannabinol

Strukturformel
Struktur von Cannabinol
Allgemeines
Name	Cannabinol
Andere Namen	6,6,9-Trimethyl-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol (IUPAC)
Summenformel	C21H26O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 689-788-0 ECHA-InfoCard 100.216.772 PubChem 2543 ChemSpider 2447 DrugBank DB14737 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Cannabinoide
Eigenschaften
Molare Masse	310,43 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	77 °C<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID Vorlage:Wikidata-Einbindung)</ref>
Löslichkeit	löslich in Methanol<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> und Ethanol<ref>biotrend.com: (Memento vom 22. Mai 2016 im Internet Archive; PDF; 22 kB)</ref> nahezu unlöslich in Wasser<ref name="CRC"></ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cannabinol (CBN) ist ein leicht psychoaktives Cannabinoid, das nur in Spuren<ref>Karniol I.G.: In: Ehemals im Vorlage:Referrer (nicht mehr online verfügbar); abgerufen ().Vorlage:Toter Link/Core (Seite nicht mehr abrufbar. Suche im Internet Archive) </ref> und hauptsächlich in gealtertem Cannabis vorkommt.<ref></ref> Pharmakologisch relevante Mengen werden als Metabolit von Tetrahydrocannabinol (THC) gebildet.<ref></ref> CBN wirkt als partieller Agonist an den CB1-Rezeptoren, hat jedoch eine höhere Affinität zu CB2-Rezeptoren; es hat jedoch geringere Affinitäten im Vergleich zu THC.<ref></ref><ref></ref><ref> Ehemals im Vorlage:Referrer (nicht mehr online verfügbar); abgerufen ().Vorlage:Toter Link/Core (Seite nicht mehr abrufbar. Suche im Internet Archive) </ref> Abgebaute oder oxidierte Cannabis-Produkte wie traditionell hergestelltes Haschisch enthalten viel CBN.

Wenn Cannabis über einen längeren Zeitraum Luft oder ultraviolettem Licht (z. B. im Sonnenlicht) ausgesetzt ist, wandelt sich THCA in Cannabinolsäure (CBNA) um. CBN wird dann durch Decarboxylierung von CBNA gebildet.

Chemie

Chemisch betrachtet, ähneln sich Cannabinol (CBN) und Cannabidiol (CBD). Im Gegensatz zu THC weist CBN weder Doppelbindungsisomere noch Stereoisomere auf.

Legalität

CBN wird nicht im Einheitsabkommen über die Betäubungsmittel der Vereinten Nationen von 1961 geführt, auch nicht in der Konvention über psychotrope Substanzen von 1971,<ref>UNODC: [ ] Archiviert vom Vorlage:Referrer (nicht mehr online verfügbar) am 17. März 2014; abgerufen (). </ref> somit ist CBN weitestgehend als legal eingestuft. In Kanada gibt es Beschränkungen hinsichtlich der Verkehrsfähigkeit.<ref> Legislative Services Branch, ; ehemals im Vorlage:Referrer (nicht mehr online verfügbar); abgerufen .Vorlage:Toter Link/Core (Seite nicht mehr abrufbar. Suche im Internet Archive) </ref>

Einzelnachweise

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