Capsorubin

Strukturformel
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Allgemeines
Name	Capsorubin
Andere Namen	(3S,3′S,5R,5′R)-3,3′-Dihydroxy-κ,κ-carotin-6,6′-dion; Vorlage:E-Nummer;
Summenformel	C40H56O4
Kurzbeschreibung	violettroter Feststoff<ref name="Jucker">E. Jucker, P. Karrer: Carotinoiden. Springer, Basel 1948, S. 258–259.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-425-2
ECHA-InfoCard	100.006.752
PubChem	5281229
ChemSpider	4444641
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1703: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1703: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	600,87 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,016 g·cm−3<ref name="World of Chemicals">Capsorubin. World of Chemicals, archiviert vom Vorlage:IconExternal (nicht mehr online verfügbar) am 25. Oktober 2017; abgerufen am 26. August 2017. Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.</ref><ref name="ChemScr">Capsorubin. ChemSrc, abgerufen am 26. August 2017.</ref>
Schmelzpunkt	201 °C<ref name="Zechmeister">L. Zechmeister: In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1935, S. 30–45.</ref>
Löslichkeit	gut löslich in Ethanol oder Aceton<ref name="Jucker" />; schlecht löslich in Benzol oder Diethylether<ref name="Jucker" />; nahezu unlöslich in Wasser<ref name="World of Chemicals" />;
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Capsorubin gehört zu den Xanthophyllen (sauerstoffhaltige Carotinoide), es ist ein Naturstoff und zählt zu den Tetraterpenen. Ein System von konjugierten Doppelbindungen absorbiert Licht und verleiht dem Capsorubin eine kräftig rote Farbe. Der Farbstoff wird bei der Herstellung von Lebensmitteln und Kosmetika zum Färben benutzt.

Vorkommen[Bearbeiten]

Datei:Red capsicum and cross section.jpg

Rote Paprika

Natürliche Quelle für Capsorubin sind Nachtschattengewächse oder Lilien.<ref name="Jucker" /><ref name="Hoffmann">Hoffmann La-Rouche, Co.: Carotenoids. Springer. Basel 1971, S. 20.</ref><ref name="EFS_2">Scientific Opinion on the re-evaluation of paprika extract (E 160c) as a food additive. European Food Safety Authority (EFSA), Parma, Italy 2017, S. 29, doi:10.2903/j.efsa.2015.4320.</ref> Die Menge an Capsorubin im Paprikaextrakt, welches beispielsweise aus Spanischem Pfeffer gewonnen wurde, beträgt 7 % aller Carotinoide. Es ist damit das dritthäufigste Carotinoid, davor kommen Capsanthin mit 37 % und Zeaxanthin mit 8 %.<ref name="EFS">Scientific Opinion on the re-evaluation of paprika extract (E 160c) as a food additive. European Food Safety Authority (EFSA), Parma, Italy 2017, S. 11–12, doi:10.2903/j.efsa.2015.4320.</ref>

Biosynthese[Bearbeiten]

Innerhalb der Pflanzengattung der Paprika wird Capsorubin durch enzymatische Pinakol-Umlagerungen synthetisiert. Ausgehend von Violaxanthin, das beim Abbau der Chlorophylle der Pflanze gebildet wird, wird das Intermediat Capsanthin-5,6-epoxid gebildet, das wiederum zu Capsorubin umgewandelt wird.<ref>Klaus Roth: Chemische Leckerbissen, Wiley-VCH, ISBN 3-527-33739-3, S. 140</ref>

Verwendung[Bearbeiten]

Datei:Zutatenliste Kartoffelchips V1.jpg

Inhaltsstoffe von Kartoffelchips

Capsorubin ist zusammen mit Capsanthin ein Bestandteil von Paprikaextrakt. Dieser wird unter der Bezeichnung E 160c in der Lebensmittelindustrie geführt. Es dient dazu, Lebensmittel rot einzufärben oder zu aromatisieren. Da es in vielen Anwendungsbereichen keine Mengenbeschränkung gibt, lässt es sich für viele Bereiche einsetzen. Anwendungsbeispiele sind Chips, Getränke, Konfitüre, Käse, Speiseeis oder Suppen.<ref name="Hahne">D. Hahne: E-Nummern, Zusatzstoffe: Alle E-Nummern erklärt und bewertet. Stiftung Warentest, 2017, ISBN 978-3-86851-451-3, S. 18–19.</ref><ref name="Römpp_Quelle1">G. Lehmann, B. Binkel (Hrsg.): Identifizierung von Farbstoffen in Kosmetika. VCH Verlagsges., Weinheim 1986.</ref>

Einzelnachweise[Bearbeiten]