Carbachol

Strukturformel
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Allgemeines
Freiname	Carbachol
Andere Namen	(2-Carbamoyloxyethyl)­trimethylammoniumchlorid Carbamoylcholin Carbamylcholin Cholincarbamat Cholinurethan
Summenformel	C6H15ClN2O2
Kurzbeschreibung	gelblicher, geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (Chlorid) Vorlage:CASRN (Kation) EG-Nummer 200-127-3 ECHA-InfoCard 100.000.117 PubChem 5831 DrugBank DB00411 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	S01EB02, N07AB01
Wirkstoffklasse	Parasympathomimetika
Eigenschaften
Molare Masse	182,65 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	200 °C<ref name="Sigma">Datenblatt Carbamoylcholine chlorid purum bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Löslichkeit	leicht in Wasser (1000 g·l−1)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Carbachol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> [[Hilfe:Cache|Fehler beim Thumbnail-Erstellen]]: Gefahr H- und P-Sätze H: 300 P: 264​‐​301+310<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Carbachol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Parasympathomimetika und ein Strukturanalogon des Neurotransmitters Acetylcholin. Anstelle einer Acetylgruppe liegt eine Carbamoylgruppe [Carbam(o)ylcholin] vor, die dem Pharmakon eine erhöhte chemische Stabilität (d. h. Hydrolyseresistenz) verleiht. Somit wird es nur sehr schlecht von der Acetylcholinesterase gespalten und besitzt eine längere Halbwertszeit als das therapeutisch unbedeutende Acetylcholin.

Es wurde erstmals 1932 eingesetzt<ref name="spektrum.de">spektrum.de: Carbachol - Lexikon der Neurowissenschaft - Spektrum der Wissenschaft, abgerufen am 16. September 2016.</ref> und ist chemisch ein Ester des Cholins mit Carbaminsäure.<ref name="vetpharm">Eintrag zu Carbachol bei VetpharmVorlage:Abrufdatum</ref>

Carbachol ahmt die Aktivität des Parasympathikus durch Bindung am Muskarinrezeptor nach (direkt wirksames Parasympathomimetikum) und wird beispielsweise in der Ophthalmologie (Augenheilkunde) als Antiglaukommittel verwendet. Dabei wird es lokal in Form von Augentropfen appliziert, um systemische Nebenwirkungen einzudämmen. Carbachol zeigt eine Präferenz für die therapeutisch bedeutsamen muskarinischen Acetylcholinrezeptoren, wobei der nicotinische Subtyp nur schlecht gebunden wird.

Gewinnung und Darstellung

Carbachol kann durch Reaktion von Chlorameisensäure-2-chlorethylester mit Ammoniak und Trimethylamin dargestellt werden.<ref name="Ruben Vardanyan, Victor Hruby">Ruben Vardanyan, Victor Hruby: Synthesis of Essential Drugs. Elsevier, 2006, ISBN 978-0-08-046212-7, S. 182 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Handelsnamen

Monopräparate

Isopto-Carbachol (D), Miostat (CH)

Einzelnachweise

<references /> Vorlage:Hinweisbaustein