Carbocromen

Strukturformel
Strukturformel von Carbocromen
Allgemeines
Name	Carbocromen
Andere Namen	Chromonar Intercordin Intensain 3-(2-Diethylaminoethyl)-7-(ethoxycarbonylmethoxy)-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-on Ethyl-2-({3-[2-(diethylamino)ethyl]-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl}oxy)acetat
Summenformel	C20H27NO5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Hydrochlorid) EG-Nummer 212-356-6 ECHA-InfoCard 100.011.233 PubChem 12604 ChemSpider 12084 DrugBank DB13279 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C01DX05
Eigenschaften
Molare Masse	361,43 g·mol−1
Schmelzpunkt	159–160 °C<ref>The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer, 2014, ISBN 978-1-4757-2085-3, S. 269 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref><ref name="RömppOnline">Eintrag zu Carbocromen. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Toxikologische Daten	35,5 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)<ref name="RömppOnline" /> 6200 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="RömppOnline" /> 528 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)<ref name="RömppOnline" /> 8000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="RömppOnline" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Carbocromen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cumarine und Chromene. Es ist ein Derivat des Visnadin und sein Hauptmetabolit ist die Carbocromensäure.<ref>Elektrokardiodiagnostik der Kardiale Notfall. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-72339-1, S. 189 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Gewinnung und Darstellung

Carbocromen kann durch Reaktion von 3β-Diethylaminoethyl-4-methyl-7-hydroxycumarinchlorhydrat mit Bromessigsäureethylester in Methylethylketon mit Kaliumcarbonat gewonnen werden.<ref>Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia. Elsevier, 2013, ISBN 978-0-8155-1856-3, S. 1012 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref><ref>Patentanmeldung DE2357503A1: Verfahren zur Herstellung von festen Carbochromen-Hydrochlorid enthaltenden Präparaten. Angemeldet am 17. November 1973, veröffentlicht am 28. Mai 1975, Anmelder: Cassella Farbwerke Mainkur AG, Erfinder: Dieter Voegele et al.‌</ref>

Pharmakologie

Die Bioverfügbarkeit beträgt 30–50 %, die Halbwertszeit beträgt eine bis anderthalb Stunden, die Ausscheidung erfolgt zu 50–70 % über den Stuhl und zu 30–50 % über den Urin.<ref>Drug Dosage in Renal Insufficiency. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-94-011-3804-8, S. 98 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Verwendung

Carbocromen wird in Form seines Hydrochlorids als Koronardilatator zur Behandlung leichter Formen von Angina Pectoris verwendet und wurde zwischen 1963 und 1966 als Koronardilatator von Cassella patentiert.<ref name="RömppOnline" /> Es spielt heute therapeutisch keine Rolle mehr, da die Effekte therapeutisch nicht nutzbar oder sogar schädlich sind.<ref>Pharmakologie und Toxikologie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-98030-5, S. 754 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref><ref>Pharmakognosie – Phytopharmazie. Springer-Verlag, 2009, ISBN 978-3-642-00963-1, S. 1406 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Einzelnachweise

<references />