Carisoprodol

Strukturformel
Strukturformel von Carisoprodol
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Carisoprodol
Andere Namen	(RS)-Isopropylcarbamidsäure-2-carbamoyloxymethyl-2-methylpentylester (IUPAC)
Summenformel	C12H24N2O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 201-118-7 ECHA-InfoCard 100.001.017 PubChem 2576 DrugBank DB00395 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M03BA02
Wirkstoffklasse	Muskelrelaxanzien
Eigenschaften
Molare Masse	260,33 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Carisoprodol bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben</ref> Datei:GHS-pictogram-exclam.svg Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	1320 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Carisoprodol ist ein im zentralen Nervensystem wirkendes Muskelrelaxans. Es ist ein chemischer Abkömmling und gleichzeitig pharmakologisch aktives Stoffwechselprodukt (Metabolit) des angstlösenden Wirkstoffs Meprobamat.

In den USA wird das Arzneimittel unter dem Handelsnamen Soma vermarktet; im europäischen Wirtschaftsraum ist es nicht mehr zugelassen. Es besteht ein Missbrauchs- und Abhängigkeitsrisiko.

Indikationen

Angezeigt ist die Behandlung mit Carisoprodol bei akuten, schmerzhaften muskuloskelettalen Erkrankungen bei Erwachsenen.<ref name=":1">Carisoprodol Tablet - Prescribing Information. In: dailymed.nlm.nih.gov/dailymed. 10. Dezember 2025, abgerufen am 27. September 2026 (). </ref> Carisoprodol entspannt die Muskeln. Es lindert die Schmerzen von Verspannungen, Verstauchungen, Spasmen oder anderer muskulärer Verletzungen.

Nebenwirkungen und Unverträglichkeiten

Die Einnahme von Carisoprodol kann Magenverstimmungen, Sodbrennen, Kopfschmerzen, Schwindel oder Benommenheit bewirken. Allergische Reaktionen auf Carisoprodol sind sehr selten. Die dabei auftretenden Symptome können Ausschlag, Juckreiz, Schwellungen, Schwindelanfälle und Atembeschwerden sein.

Bei Carisoprodol ist als allergische Reaktion eine mögliche akute Urticaria (Nesselsucht) und ein fixes Arzneimittelexanthem beschrieben.<ref>M. Fernández‐Rivas, E. González Mancebo: Urticaria to carisoprodol. In: Allergy. Band 57, Nr. 1, 2002, S. 55, doi:10.1034/j.1398-9995.2002.1n3467z.x. </ref>

Carisoprodol wird auch über die Muttermilch ausgeschieden. Stillende Mütter sollten daher von der Einnahme von Carisoprodol-Präparaten absehen.

Pharmakokinetik

Carisoprodol wird nach oraler Gabe recht schnell vom Körper aufgenommen. Die Wirkung setzt nach ca. 30 Minuten ein und hält etwa zwei bis sechs Stunden an. Es wird über die Leber mittels Cytochrom P450 und des Isoenzyms CYP2C19 metabolisiert. Die Halbwertszeit liegt bei etwa zwei Stunden, die des Metaboliten Meprobamat bei knapp zehn Stunden.<ref name=":1" /> Die Ausscheidung erfolgt renal. Ein beträchtlicher Anteil von Carisoprodol wird zu Meprobamat metabolisiert. Das Beruhigungsmittel Meprobamat ist bekannt für Missbrauch und Abhängigkeit. Dies erklärt das Missbrauchspotenzial von Carisoprodol.

Geschichte

Datei:Carisoprodol Meprobamat.svg

Meprobamat: R=H, Carisoprodol: R=C₃H₇

Am 1. Juni 1959 versammelten sich an der Wayne State University in Detroit/Michigan mehrere US-amerikanische Pharmakologen, um über das neu entwickelte Medikament Carisoprodol zu diskutieren.<ref>J. G. Miller (Hrsg.): The pharmacology and clinical usefulness of carisoprodol. Wayne State University, Detroit 1959.</ref> Carisoprodol wurde von Frank M. Berger an den Wallace Laboratories entwickelt. Die Entwicklung basierte auf Meprobamat.<ref>F. Berger u. a.: The history, chemistry, and pharmacology of carisoprodol. In: Annals of the New York Academy of Sciences. 86/1959, S. 90–107.</ref> Die Substitution eines Wasserstoffatoms durch eine Isopropyl-Gruppe an einem der beiden Carbamyl-Stickstoff-Atome erfolgte in der Absicht ein Molekül mit neuen pharmakologischen Eigenschaften zu erhalten.

Der Handelsname von Carisoprodol bei der Markteinführung in den USA 1959<ref>NDA 0117929, accessdata.fda.gov; abgerufen am 28. September 2026.</ref> war Soma. In Deutschland war das Arzneimittel einst unter dem Präparatenamen Sanoma zugelassen.<ref>Muskelrelaxans Carisoprodol (SANOMA). In: arznei-telegramm.com. 1991, abgerufen am 27. September 2026. </ref><ref>Rote Liste 1986, S. 63018. ISBN 3-87193-084-9.</ref> Das griechische Wort bedeutet Körper.

Der Name Soma ist auch der Name einer fiktiven Droge in Aldous Huxleys Roman Schöne neue Welt von 1932.<ref>Brave New Soma. Time Magazine, 8. Juni 1959.</ref>

Regulatorisches

Im Jahr 2008 beschied die Europäische Kommission auf Empfehlung der Europäischen Arzneimittelagentur, Zulassungen für Arzneimittel mit dem Wirkstoff Carisoprodol im EWR auszusetzen,<ref>Entscheidung der Kommission vom 5. Februar 2008, ec.europa.eu, abgerufen am 28. September 2026.</ref> da einem Bewertungsverfahren zufolge deren Nutzen das Missbrauchs- und Abhängigkeitsrisiko nicht aufwiege.<ref>European Medicines Agency recommends suspension of marketing authorisations for carisoprodol-containing medicinal products, ema.europa.eu, 16. November 2007.</ref>

Nachdem die UNO-Suchtstoffkommission Carisoprodol 2025 in die Liste zum Übereinkommen von 1971 über psychotrope Stoffe aufgenommen hatte,<ref>December 2025 - UNODC: CND decision on international control of hexahydrocannabinol (HHC) and carisoprodol enters into force, unodc.org, 6. Dezember 2025.</ref> wurde es 2026 in Deutschland auch dem Betäubungsmittelgesetz unterstellt, wo es als verschreibungsfähiges Betäubungsmittel (Anhang III) aufgeführt ist.<ref>Siebenundzwanzigste Verordnung zur Änderung von Anlagen des Betäubungsmittelgesetzes (27. BtMGAnlÄndV). BGBl. 2026 I Nr. 150 vom 22.05.2026.</ref><ref>Verordnungsentwurf des Bundesministeriums für Gesundheit, bundesgesundheitsministerium.de, 2. April 2026.</ref>

Literatur

• J. G. Bramness u. a.: Carisoprodol use and abuse in Norway. A pharmacoepidemiological study. In: British Journal of Clinical Pharmacology. 2/2007, S. 210–218. doi:10.1111/j.1365-2125.2007.02847.x
• L. E. Hollister: The pre-benzodiazepine era. In: J Psychoactive Drugs. 15/1983, S. 9–13. doi:10.1080/02791072.1983.10472117
• M. D. Allen u. a.: Meprobamate overdosage: a continuing problem. In: J Toxicol Clin Toxicol., 11/1977, S. 501–515. doi:10.3109/15563657708988216

Weblinks

Commons: Carisoprodol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references />