Celiprolol

Strukturformel
	Datei:Celiprolol Structural Formulae V.1.svg
	(R)-Celiprolol (oben) und (S)-Celiprolol (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname	Celiprolol
Andere Namen	(RS)-N′-(3-Acetyl-4-(3-((1,1-dimethylethyl)amino)-2-hydroxypropoxy)phenyl)-N,N-diethylharnstoff; (±)-N′-(3-Acetyl-4-(3-((1,1-dimethylethyl)amino)-2-hydroxypropoxy)phenyl)-N,N-diethylharnstoff; rac-N′-(3-Acetyl-4-(3-((1,1-dimethylethyl)amino)-2-hydroxypropoxy)phenyl)-N,N-diethylharnstoff; DL-N′-(3-Acetyl-4-(3-((1,1-dimethylethyl)amino)-2-hydroxypropoxy)phenyl)-N,N-diethylharnstoff; Celiprololum;
Summenformel	C20H33N3O4 (Celiprolol); C20H33N3O4 ·HCl (Celiprolol·Hydrochlorid);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	260-497-7
ECHA-InfoCard	100.054.980
PubChem	2663
ChemSpider	2563
DrugBank	DB04846
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C07AB08
Wirkstoffklasse	Betablocker
Wirkmechanismus	selektive Blockade von β1-Rezeptoren
Eigenschaften
Molare Masse	379,49 g·mol−1(Celiprolol); 415,95 g·mol−1(Celiprolol·Hydrochlorid);
Schmelzpunkt	110–112 °C (Celiprolol)<ref name="MERCK_Index">The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 324.</ref>; 197–200 °C (Zersetzung) (Celiprolol·Hydrochlorid)<ref name="MERCK_Index" />;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="SDS">Datenblatt Celiprolol hydrochloride bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Hydrochlorid;	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="SDS" />
Toxikologische Daten	2157 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Ph. Eur.">Eintrag CELIPROLOL HYDROCHLORIDE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM)Vorlage:Abrufdatum</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Celiprolol, ein Arzneistoff aus der Gruppe der β-Rezeptorenblocker, wird zur Behandlung von Bluthochdruck und koronarer Herzkrankheit eingesetzt.

Klinische Angaben[Bearbeiten]

Celiprolol ist ein mittellang wirksamer Antagonist an β₁-Adrenozeptoren und ein partieller Agonist an β₂-Adrenozeptoren, der eine Halbwertszeit von vier bis zwölf Stunden und eine Wirkungsdauer von bis zu einem Tag aufweist. Die Bioverfügbarkeit von Celiprolol beträgt 50 %. Als β₂-Adrenozeptoragonist führt Celiprolol aktiv zur Vasodilatation peripherer Gefäße. Die Ausscheidung erfolgt hauptsächlich über die Nieren. Die Anwendung bei Bestehen einer schweren Niereninsuffizienz ist kontraindiziert.

Sonstige Informationen[Bearbeiten]

Die Besonderheit von Celiprolol und einigen anderen Betablockern (Acebutolol, Oxprenolol und Pindolol) besteht in der intrinsischen sympathomimetischen Aktivität (ISA, siehe Intrinsische Aktivität).

Handelsnamen[Bearbeiten]

Monopräparate
Selectol (D, A, CH)

Kombinationspräparate
mit Chlorthalidon: Selecturon (A)

Literatur[Bearbeiten]

T. Karow, R. Lang-Roth: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 2003, S. 62–66.
G. Herold: Innere Medizin. 2004.
E. Mutschler: Arzneimittelwirkungen. 7. Auflage. WVG, Stuttgart 1996, ISBN 3-8047-1377-7.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

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