Chalkon

Strukturformel
Strukturformel von Chalkon
Chalkon, (E)-Isomer
Allgemeines
Name	Chalkon
Andere Namen	1,3-Diphenyl-2-propen-1-on Benzylidenacetophenon Phenylstyrylketon
Summenformel	C15H12O
Kurzbeschreibung	blassgelbe Prismen<ref name="Römpp">Eintrag zu Chalkon. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (Isomerengemisch) Vorlage:CASRN [(E)-Isomer] EG-Nummer 202-330-2 ECHA-InfoCard 100.002.119 PubChem 637760 ChemSpider 553346 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	208,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,07 g·cm−3 <ref name="Römpp" />
Schmelzpunkt	59 °C ((E)-Isomer)<ref name="chemidE">Eintrag zu Chalcone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID )</ref> 57,5 °C (Gemisch)<ref name="chemid">Eintrag zu Chalcone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID )</ref>
Siedepunkt	346,5 °C (Gemisch)<ref name="chemid" />
Dampfdruck	14 mPa (25 °C) (Gemisch)<ref name="chemid" />
Löslichkeit	löslich in Diethylether, Chloroform, Benzol, Schwefelkohlenstoff<ref name="Römpp" /> wenig löslich in Ethanol<ref name="Römpp" /> praktisch unlöslich in Wasser (92,9 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="chemid" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt 1,3-Diphenyl-2-propenone bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	56 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Gemisch)<ref>U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#04476</ref> > 500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Gemisch)<ref>National Academy of Sciences, National Research Council, Chemical-Biological Coordination Center, Review. Vol. 5, S. 28, 1953.</ref> 1048 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, (E)-Chalkon)<ref>José A. González, Ana Estévez-Braun: Effect of (E)-Chalcone on Potato-Cyst Nematodes (Globodera pallida and G. rostochiensis). In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 46, 1998, S. 1163, doi:10.1021/jf9706686.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chalkon ist ein aromatisches ungesättigtes Keton, das die Grundsubstanz vieler wichtiger biologisch aktiver Verbindungen, der sogenannten Chalkone, bildet.<ref name="woc">Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Chalcon im Lexikon der Chemie, abgerufen am 26. August 2008.</ref> Der Stoff liegt in zwei verschiedenen Isomeren vor, die sich durch die Konfiguration bezüglich der Doppelbindung unterscheiden.

Herstellung

Chalkon kann aus Benzaldehyd, Acetophenon und einer Base wie Natriumhydroxid durch Aldolkondensation hergestellt werden.<ref name="Römpp" />

Darstellung von Chalkon durch basisch katalysierte Aldolkondensation von Benzaldehyd und Acetophenon

Darstellung von Chalkon durch basisch katalysierte Aldolkondensation von Benzaldehyd und Acetophenon

Verwendung

Chalkon wird in der Parfümerie verwendet. Derivate mit Hydroxygruppen und Halogenen in den Benzol-Kernen wirken bakteriostatisch. Dihydro-Chalkon-Derivate von Naringin und Neohesperidin haben Süßstoff-Charakter (siehe Neohesperidin-Dihydrochalkon).<ref name="Römpp" /> Dihydrochalkone kommen als Inhaltsstoffe in Pflanzen vor.

Derivate

Chalkon kann an mehreren Positionen substituiert sein. So ist beispielsweise Isoliquiritigenin, ein Naturstoff, an den Positionen 2′, 4′ und 4 hydroxyliert. Das im Hopfen (Humulus lupulus) vorkommende Xanthohumol ist ein mehrfach substituiertes Chalkon. Zu den hydroxylierten Chalkonen zählen auch Robtein, Butein und Pedicin.

• Lokanten bei Chalkonen
  Lokanten bei Chalkonen
• Xanthohumol ist ein Bitterstoff aus Hopfen
  Xanthohumol ist ein Bitterstoff aus Hopfen

Einzelnachweise

<references />