Chlomethoxyfen

Strukturformel
Strukturformel von Chlomethoxyfen
Allgemeines
Name	Chlomethoxyfen
Andere Namen	Chlomethoxynil Diphenex Ekkusugon 2,4-Dichlor-1-(3-methoxy-4-nitrophenoxy)benzol 5-(2,4-Dichlorophenoxy)-2-nitroanisol
Summenformel	C13H9Cl2NO4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 251-266-1 ECHA-InfoCard 100.046.591 PubChem 36250 ChemSpider 33334 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	314,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,37 g·cm−3<ref name="ppdb" />
Schmelzpunkt	113 °C<ref name="ppdb" />
Dampfdruck	1,87 mPa (25 °C)<ref name="ppdb" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,0003 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="ppdb" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 2,4-dichlorophenyl 3-methoxy-4-nitrophenyl ether im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte /industry dieser Link korrekt sein.)</ref> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 310 P: ?
Toxikologische Daten	> 18000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="ppdb">Eintrag zu Chlomethoxyfen in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref> > 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="ppdb" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chlomethoxyfen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diphenylether-Herbizide. Das Kontaktherbizid ist ein Protoporphyrinogen-Oxidasehemmer und wirkt über die jungen Sprossteile, Blätter und teilweise über die Wurzeln von breitblättrigen Unkräutern und Gräsern. Es wird im Reisanbau zur Bekämpfung von Hühnerhirsen, Simsen und einjährigen Breitblattunkräutern verwendet.<ref name="perox">Peter Böger, Ko Wakabayashi: Peroxidizing Herbicides. Springer, 1999, ISBN 3-540-64550-0, S. 359 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Zwischen 1975 und 1985 war es dort einer der wichtigsten Herbizidwirkstoffe.<ref>Bruce Archibald Auld und Kil-Ung Kim (Hrsg.): Weed Management in Rice. FAO, 1996, S. 222 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Gewinnung und Darstellung

Chlomethoxyfen wird ausgehend von Anisol dargestellt. Dieses wird chloriert und mit Salpetersäure nitriert. Das 3-Chlor-6-nitroanisol reagiert nun mit 2,4-Dichlorphenol zu Chlomethoxyfen.<ref name="unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 909 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Zulassung

Die Verwendung des Wirkstoffs Chlomethoxyfen in Pflanzenschutzmitteln ist in der Europäischen Union nicht erlaubt.<ref>Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF)Vorlage:Abrufdatum zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlomethoxyfen in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />