Chloracetonitril

Strukturformel
Strukturformel von Chloracetonitril
Allgemeines
Name	Chloracetonitril
Andere Namen	Monochloracetonitril Chloressigsäurenitril Chlormethylcyanid Chlorcyanomethan Chlorethannitril
Summenformel	C2H2ClN
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Chloracetonitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-467-0 ECHA-InfoCard 100.003.153 PubChem 7856 ChemSpider 7568 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	75,50 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,193 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	123–124 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	11,5 mbar (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	löslich in Wasser (100 g·l−1)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,422 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Chloroacetonitrile, 99% bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.003.153">Eintrag zu Chloroacetonitrile in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​301+311+331​‐​411 P: 210​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​304+340​‐​308+310<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	220 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 84,4 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Chloracetonitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile. Es handelt sich hierbei um das Nitril der Chloressigsäure.

Darstellung

Chloracetonitril kann durch Reaktion von Chloracetamid mit Phosphorpentoxid gewonnen werden.<ref name="Ahluwalia, V.K. Ahluwalia, Pooja Bhagat, Renu Aggarwal, Ramesh Chandra">Ahluwalia, V.K. Ahluwalia, Pooja Bhagat, Renu Aggarwal, Ramesh Chandra: Intermediates for Organic Synthesis. I. K. International Publishing House Pvt. Ltd., 2005, S. 300 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Chloracetonitril ist bei Zimmertemperatur eine farblose und flüchtige Flüssigkeit, die einen stechenden Geruch aufweist. Diese ist vollständig zu 100 Gramm pro Liter in Wasser löslich.<ref name="GESTIS" /> Der Dampf von Chloracetonitril ist reizend.

Verwendung

Heute wird Chloracetonitril in Mischung mit Triethylamin als Chlorwasserstoffakzeptor verwendet. Früher wurde Chloracetonitril auch als Begasungsmittel eingesetzt.<ref name="S. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain)">S. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects: C. Royal Society of Chemistry, 1999, S. 265 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Chloracetonitril können beim Erhitzen über den Flammpunkt (54 °C) mit Luft explosionsfähige Gemische bilden. Chloracetonitril wirkt stark gewässergefährdend, es wurde mit Wassergefährdungsklasse 3 klassifiziert.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references />