Chlorbenzilat

Strukturformel
Strukturformel von Chlorbenzilat
Allgemeines
Name	Chlorbenzilat
Andere Namen	Ethyl-4,4′-dichlorbenzilat Akar Folbex Acaraben
Summenformel	C16H14Cl2O3
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff, technisches Produkt oft als braunes Öl<ref name="EPA">U.S. Environmental Protection Agency: Chlorobenzilate. In: Technology Transfer Network – Air Toxics Web Site. Abgerufen am 24. Juni 2014 (). </ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 208-110-2 ECHA-InfoCard 100.007.374 PubChem 10522 ChemSpider 10085 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	325,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,2816 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	36–37,5 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	146–148 °C (bei 0,053 hPa)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	1,2·10−4 Pa (20 °C)<ref name="PPDB" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (10 mg·l−1 bei 10 °C)<ref name="PPDB">Eintrag zu Chlorobenzilate in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.007.374">Eintrag zu Chlorobenzilate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Chlorbenzilat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​410 P: 264​‐​270​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	700 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> > 1000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chlorbenzilat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzilsäuren, die als Akarizid verwendet wird.<ref name="GESTIS" /> Es wurde 1952 von der Firma J. R. Geigy S.A. (später Ciba-Geigy AG, heute Novartis) auf den Markt gebracht.<ref name="macbean">C. MacBean, British Crop Protection Council: The pesticide manual : a world compendium. Sixteenth edition Auflage. Alton, Hampshire 2012, ISBN 978-1-901396-86-7. </ref>

Gewinnung und Darstellung

Chlorbenzilat kann ausgehend von Toluol gewonnen werden, welches chloriert wird und anschließend mit Natriumhydroxid zu 4-Chlorbenzaldehyd reagiert. Dieses reagiert mit Natriumcyanid und Ethanol zu 4,4′-Dichlorbenzoin, welches mit Salpetersäure zu 4,4′-Dichlorbenzil reagiert. Reaktion mit Kaliumhydroxid und Ethanol oder Diethylsulfat ergibt nun das Endprodukt.<ref name="unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 378 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Chlorbenzilat ist ein je nach Reinheit farbloser bis gelblicher Feststoff, kann aber als technisches Produkt auch bräunlich und flüssig sein. Im Boden hat es eine Halbwertszeit von 23 Tagen, sodass es nicht persistent ist.<ref name="EPA" />

Wirkungsweise und Verwendung

Chlorbenzilat ist ein Akarizid mit Kontaktwirkung. Es wirkt nicht-systemisch und auch leicht insektizid.<ref name="macbean" />

Verwendet wurde Chlorbenzilat gegen Milben und Zecken im Anbau von Zitrusfrüchten, Walnüssen, Baumwolle und Trauben sowie bei der Behandlung von Bienenstöcken.<ref name="PPDB" />

Zulassung

Der Wirkstoff ist heute obsolet und wird als gefährliche Chemikalie nach dem Rotterdamer Übereinkommen eingestuft.

In den Staaten der Europäischen Union und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref>Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlorobenzilate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />