Chlordiazepoxid

Strukturformel
Struktur von Chlordiazepoxid
Allgemeines
Freiname	Chlordiazepoxid
Andere Namen	7-Chlor-2-(methylamino)-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-4-ium-4-olat (IUPAC) 7-Chlor-N-methyl-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-2-amin-4-oxid<ref name="Pharma" />
Summenformel	C16H14ClN3O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Hydrochlorid) EG-Nummer 200-371-0 ECHA-InfoCard 100.000.337 PubChem 2712 ChemSpider 10248513 DrugBank DB00475 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05BA02
Wirkstoffklasse	Benzodiazepin Anxiolytikum
Wirkmechanismus	wirkt modulierend auf die Bindungsstelle des Neurotransmitters GABA (γ-Aminobuttersäure) am GABAA-Rezeptor
Eigenschaften
Molare Masse	299,76 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	230–232 °C<ref name="WisDa" />
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma" /> [[Hilfe:Cache|Fehler beim Thumbnail-Erstellen]]: Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	200 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="WisDa" /> 392 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="WisDa" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chlordiazepoxid ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der lang wirksamen Benzodiazepine. Seine Halbwertszeit beträgt 5 bis 30 Stunden, die seines aktiven Hauptmetaboliten Demoxepam 8 bis 24 Stunden.<ref name="GosselTA" /><ref name="SchwartzMA" />

Geschichte

Chlordiazepoxid wurde Mitte der 1950er Jahre von Leo Sternbach als erstes Benzodiazepin synthetisiert. Die Synthese war Teil einer Arbeit an der Farbstoffklasse der Chinazolin-3-oxide. Seine schlaffördernde, angstlösende und muskelentspannende Wirkung wurde 1957 bei Tierversuchen entdeckt. Es wurde 1960 als erstes Benzodiazepin von Hoffmann-La Roche auf den Markt gebracht.<ref name="CooperJR" /><ref name="Spektrum" />

Anwendungsgebiete

Chlordiazepoxid wird verwendet zur symptomatischen Behandlung akuter und chronischer Spannungs-, Erregungs- und Angstzustände. Die Anwendung bei durch Spannung, Erregung und Angst ausgelösten, behandlungsbedürftigen Schlafstörungen ist nur mit Einschränkung angezeigt, da die Benzodiazepin-Wirkung aufgrund der langen Halbwertszeit auch tagsüber besteht. Es kann schon nach kurzer Anwendung zu einer psychischen und körperlichen Abhängigkeit kommen. Die Wirkung ist, wie bei anderen Benzodiazepinen, symptomatisch und nicht kausal.<ref name="MutschlerE" />

Der Arzneistoff Chlordiazepoxid unterliegt in der Bundesrepublik Deutschland der Gesetzgebung des Betäubungsmittelgesetzes (BtMG). Er wurde in die Anlage III (verkehrsfähige und verschreibungsfähige Betäubungsmittel) aufgenommen. Ausgenommen sind Zubereitungen, die ohne einen weiteren betäubungsmittelrechtlich regulierten Stoff je abgeteilte Form bis zu 25 mg Chlordiazepoxid enthalten; sie können ohne Betäubungsmittelrezept verordnet werden.

Pharmakokinetik

Chlordiazepoxid ist eine Prodrug. Durch die Abspaltung der Methylaminogruppe und anschließender Oxidation wird es zum eigentlichen Wirkstoff Demoxepam verstoffwechselt.<ref name="MutschlerE" />

Metabolisierung von Chlordiazepoxid

Handelsnamen

Monopräparate

Librium (D), Multum (D), Radepur (D)

Kombinationspräparate

Limbatril (D), Librax (CH), Librocol (CH), Limbitrol (CH)<ref name="RoteListe" /><ref name="Compendium" />

Siehe auch

• Missbrauch von Benzodiazepinen

Einzelnachweise

<references> <ref name="Compendium">LIBRAX Filmtabletten. In: compendium.ch. Abgerufen am 24. April 2025. </ref> <ref name="CooperJR">The Complete Story of the Benzodiazepines (Memento vom 15. März 2008 im Internet Archive) bei Etfrc.com, abgerufen am 19. April 2025.</ref> <ref name="GosselTA">T. A. Gossel, J.D. Bricker: Principles of Clinical Toxicology. 3rd ed. New York, Raven Press, 1994, ISBN 978-0-7817-0125-9, S. 314.</ref> <ref name="MutschlerE">Ernst Mutschler u. a. (Hrsg.): Mutschler Arzneimittelwirkungen. Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-8047-1952-1, S. 187–190.</ref> <ref name="Pharma">Monographie „Chlordiazepoxid“, European Pharmacopoeia 11th Edition (Ph. Eur. 11.0), EDQM Council of Europe, 2022.</ref> <ref name="RoteListe">Librium® Tabs Filmtabletten. In: rote-liste.de. Abgerufen am 24. April 2025. </ref> <ref name="SchwartzMA">M. A. Schwartz, E. Postma, Z. Gaut: Biological Half-Life of Chlordiazepoxide and Its Metabolite, Demoxepam, in Man. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. 60.10, 1971, S. 1500–1503, doi:10.1002/jps.2600601012.</ref> <ref name="Sigma">Datenblatt Chlordiazepoxide-d₅ bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="Spektrum">Benzodiazepine - Lexikon der Neurowissenschaft. In: spektrum.de. 4. August 2004, abgerufen am 24. April 2025. </ref> <ref name="WisDa">Vorlage:LGC Standards</ref> </references>