Chlorhydrinierung

Als Chlorhydrinierung wird die Bildungsreaktion von Chlorhydrinen bezeichnet. Dieses sind Chloralkohole, bei denen das Chlor und die Hydroxygruppe an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind.

Beispiele

Von technische Bedeutung ist zum Beispiel die Herstellung von Epichlorhydrin, wobei durch Chlorhydrinierung von Allylchlorid mit hypochloriger Säure werden 1,3-Dichlorpropan-2-ol und 2,3-Dichlorpropan-1-ol gewonnen werden. In einem nachfolgenden Schritt entsteht dann durch Umsetzen mit Natriumhydroxid racemisches Epichlorhydrin.

Chlorhydrinierung von Allylchlorid mit hypochloriger Säure

In gleicher Weise sind durch Chlorhydrinierung von Propen Propylenchlorhydrin (PCH) und Propylenoxid zugänglich.<ref>Patentanmeldung DE19614683A1: Verfahren zur Herstellung von Propylenoxid durch Chlorhydrinierung und Alkalilaugeverseifung. Angemeldet am 13. April 1996, veröffentlicht am 16. Oktober 1997, Anmelder: Buna Sow Leuna Olefinverbund GmbH, Erfinder: Dieter Schnurpfeil, Roland Wagner.‌</ref>

Weitere Beispiele sind die Addition von hypochloriger Säure an eine olefinische Doppelbindung oder die Addition von Chlorwasserstoff an Propenoxid.<ref name="buss" />

Chlorhydrinierung von 2-Methyl-2-buten

Auch die Addition von Peroxiden und Titan(IV)-chlorid an Olefinen<ref>Janice M. Klunder, Maurice Caron, Mamoru Uchiyama, K. B. Sharpless: Chlorohydroxylation of olefins with peroxides and titanium tetrachloride. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 50, Nr. 6, 1985, S. 912–915, doi:10.1021/jo00206a048. </ref> und eine Reihe weiterer Verfahren<ref>Chemical Processing Handbook. CRC Press, ISBN 978-1-4822-7722-7, S. 390 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> sind bekannt.

Literatur

• E. Bartholomé (Hrsg.), E. Biekert (Hrsg.), H. Hellmann (Hrsg.): Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie. Wiley-VCH, 1984, ISBN 978-3527200009.

Einzelnachweise

<references> <ref name="buss"> E. Buss, A. Rockstuhl, F. R. D. Schnurpfeil: Untersuchungen zum Mechanismus der Chlorhydrinierung von Olefinen. In: Journal für Praktische Chemie. 324, 1982, S. 197–208, doi:10.1002/prac.19823240204.</ref>

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