Chlorpropamid

Strukturformel
Struktur des Chlopropamids
Allgemeines
Freiname	Chlorpropamid
Andere Namen	Chlorpropamidum 4-Chlor-N-(propylcarbamoyl)benzolsulfonamid
Summenformel	C10H13N2O3S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-314-5 ECHA-InfoCard 100.002.104 PubChem 2727 DrugBank DB00672 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A10BB02
Wirkstoffklasse	Antidiabetikum
Eigenschaften
Molare Masse	276,74 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	126–129 °C<ref name="hager" />
Löslichkeit	gut löslich in Chloroform und Aceton<ref name="hager">Margitta Albinus: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis: Stoffe E - O. Springer DE, 1993, ISBN 3-540-52688-9, S. 908 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="sigma">Datenblatt Chlorpropamide bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​361f​‐​373 P: 201​‐​301+312+330​‐​308+313<ref name="sigma" />
Toxikologische Daten	2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="pfizer">Chlorpropamide tablets. Pfizer, 20. Mai 2009, archiviert vom Vorlage:IconExternal; abgerufen am 30. Mai 2024 (). </ref> 580 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)<ref name="pfizer" /> 1039 mg·kg−1 (LD50, Meer­schweinchen, oral)<ref name="pfizer" /> 1546 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="pfizer" /> 800 mg·kg−1 (LD50, Hund, oral)<ref name="pfizer" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chlorpropamid ist ein Arzneistoff aus der Klasse der Sulfonylharnstoffe, der zur Behandlung von Diabetes mellitus eingesetzt wird.

Geschichte

Chlorpropamid war in Deutschland ab 1958 im Handel und wird derzeit nicht mehr angewandt.<ref name="werder">Klaus von Werder: Klinische Neuroendokrinologie. 2. Ausgabe. Springer Verlag, 2005, ISBN 978-3-540-21864-7, S. 101.</ref> In der Schweiz war es ab 1978 ausschließlich in Kombination mit Metformin (Präparatename: Diabiformin<ref>Diabiformin Fachinformation, Stand Juni 2008. Open Drug Database (oddb), ywesee GmbH. Abgerufen am 8. August 2022.</ref>) erhältlich<ref>Deutsche Apotheker Zeitung: Diabetes kann die Haut verändern. 2014, Nr. 17, S. 38.</ref>, ist aber mittlerweile nicht mehr im Handel. In den USA wurden Chlorpropamid-Tabletten unter dem Namen Diabinese vermarktet.<ref>Diabinese im FDA Orange Book.</ref>

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Chlorpropamid verstärkt die Wirkung des Antidiuretischen Hormons (ADH).<ref name="werder" />

Pharmakokinetik

Die Halbwertszeit im Körper beträgt 25–42 Stunden; die Chlorpropamid-Metaboliten sind wahrscheinlich nicht wirkaktiv. Die Ausscheidung erfolgt fast ausschließlich als wasserlösliches Natriumsalz über den Urin.

Einzelnachweise

<references />