Chlorsulfonylisocyanat

Strukturformel
Strukturformel von Chlorsulfonylisocyanat
Allgemeines
Name	Chlorsulfonylisocyanat
Andere Namen	N-Carbonylsulfamoylchlorid N-Carbonylsulfamidsäurechlorid Sulfurylchloridisocyanat Isocyanatosulfonylchlorid CSI Chlorsulfonisocyanat
Summenformel	ClSO2NCO
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Chlorsulfonylisocyanat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 214-715-2 ECHA-InfoCard 100.013.378 PubChem 70918 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	141,53 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,63 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−44 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	106 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	25,6 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser mit heftiger Reaktion<ref name="GESTIS" /> löslich in aromatischen und halogenierten Kohlenwasserstoffen<ref name="RömppOnline" />
Brechungsindex	1,447 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Chlorosulfonyl isocyanate, Lonza quality, 99.0-100.3% (w/w) (T) bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​314​‐​317​‐​334 EUH: 014 P: 261​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338​‐​308+310​‐​342+311<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	640 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Merck">Datenblatt Chlorsulfonylisocyanat bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Chlorsulfonylisocyanat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Isocyanate. Sie wurde 1952 zuerst von Roderich Graf synthetisiert und 1956 veröffentlicht.<ref name="DOI10.1021/cr60301a004">Jerald K. Rasmussen, Alfred Hassner: Recent developments in the synthetic uses of chlorosulfonyl isocyanate. In: Chemical Reviews. 76, 1976, S. 389, doi:10.1021/cr60301a004.</ref><ref name="DOI10.1002/cber.19560890437">Roderich Graf: Über die Umsetzung von Chlorcyan mit Schwefeltrioxyd. In: Chemische Berichte. 89, 1956, S. 1071, doi:10.1002/cber.19560890437.</ref>

Gewinnung und Darstellung

Chlorsulfonylisocyanat kann durch Reaktion von Chlorcyan mit Schwefeltrioxid gewonnen werden.<ref>Roderich Graf: Chlorosulfonyl Isocyanate In: Organic Syntheses. 46, 1966, S. 23, doi:10.15227/orgsyn.046.0023; Coll. Vol. 5, 1973, S. 226 (PDF).</ref><ref>Patent EP0294613B1: Verfahren und Anlage zur kontinuierlichen Herstellung von Chlorsulfonylisocyanat. Angemeldet am 13. Mai 1988, veröffentlicht am 27. März 1991, Anmelder: Hoechst Aktiengesellschaft, Erfinder: Hermann Niermann et al.‌</ref>

<math>\mathrm{SO_3 + ClCN \longrightarrow ClSO_2NCO}</math>

Eigenschaften

Chlorsulfonylisocyanat ist eine brennbare, schwer entzündbare, leicht flüchtige, an Luft rauchende, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die sich in Wasser und Ethanol mit heftiger bis explosionsartiger Reaktion zersetzt. Sie zersetzt sich bei Temperaturen über 300 °C. Die Verbindung ist das reaktivste bekannte Isocyanat.<ref name="GESTIS" /><ref name="RömppOnline" /> Der Winkel zwischen Cl-S und N=C beträgt 94° und die NCO-Gruppe ist nicht linear.<ref name="Durga Nath Dhar, Preeti Dhar">Durga Nath Dhar, Preeti Dhar: The Chemistry of Chlorosulfonyl Isocyanate. World Scientific, New Jersey / London / Singapur / Hongkong 2002, ISBN 978-981-238-081-4, S. 1 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Verwendung

Chlorsulfonylisocyanat wird zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen verwendet. Es überführt Amine, Alkohole und Säuren in N-Chlorsulfonylharnstoffe, -urethane usw.<ref name="RömppOnline">Eintrag zu N-Carbonylsulfamoylchlorid. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />